(S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-[(2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-diacetoxy-3-acetylamino-6-(2-hydroxy-ethyl)-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-propionic acid benzyl ester | 592544-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-[(2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-diacetoxy-3-acetylamino-6-(2-hydroxy-ethyl)-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-propionic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (2S)-3-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-diacetyloxy-6-(2-hydroxyethyl)oxan-2-yl]oxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 592544-36-0
• 化学式: C₃₁H₃₈N₂O₁₂
• 分子量: 630.649
• InChiKey: ZSJHGJXZTUFYGG-WGQNHBGJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  185
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-[(2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-diacetoxy-3-acetylamino-6-(2-hydroxy-ethyl)-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-propionic acid benzyl ester 在 samarium diiodide 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 生成 4-acetoxy-5-acetylamino-2-{2-[3,4-diacetoxy-5-acetylamino-6-(2-benzyloxycarbonyl-2-benzyloxycarbonylamino-ethoxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-1-hydroxy-ethyl}-6-(1,2,3-triacetoxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  sTn的C-糖苷类似物的合成：HIV和肿瘤相关抗原。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200351099
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-[(2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-diacetoxy-6-(2-acetoxy-ethyl)-3-acetylamino-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-propionic acid benzyl ester 在 Rhodosporidium toruloides esterase 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 以100%的产率得到(S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-[(2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-diacetoxy-3-acetylamino-6-(2-hydroxy-ethyl)-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-propionic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  sTn的C-糖苷类似物的合成：HIV和肿瘤相关抗原。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200351099