(9S,9aR)-9-Methyl-9-triethylsilanyloxy-1,2,9,9a-tetrahydro-imidazo[1,2-a]indol-3-one | 496962-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: (9S,9aR)-9-Methyl-9-triethylsilanyloxy-1,2,9,9a-tetrahydro-imidazo[1,2-a]indol-3-one
• CAS: 496962-00-6
• 化学式: C₁₇H₂₆N₂O₂Si
• 分子量: 318.491
• InChiKey: CJLGBYIVTWTPML-SJORKVTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  41.57
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9S,9aR)-9-Methyl-9-triethylsilanyloxy-1,2,9,9a-tetrahydro-imidazo[1,2-a]indol-3-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以94%的产率得到(9S,9aR)-9-Hydroxy-9-methyl-1,2,9,9a-tetrahydro-imidazo[1,2-a]indol-3-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-氟喹唑啉A，B，C，E，H和I的全合成。紫杉醇A的合成方法。

  摘要：

  描述了由受保护的色氨酸，邻氨基苯甲酸，亮氨酸和丙氨酸分14步进行的（-）-氟喹唑啉A，B和I的首次合成，总产率为7％。三轮车30通过钯催化的环化反应形成。用糖精衍生的恶唑烷21氧化30a的氟喹唑啉A和B，用二甲基二环氧乙烷氧化30b的氟喹唑啉I选择性地形成合适的咪唑并吲哚酮立体异构体。Ganesan-Mazurkiewicz环化的应用完成了合成。（-）-氟喹唑啉C（7）和E（3）的高效14步合成，以及使用FmocNHCH（CH2SePh）CO2H作为自发消除苯硒酚的脱氢丙氨酸前体的（-）-氟喹唑啉H（8）的15步合成还报道了在环化条件下没有氧化。

  DOI：

  10.1021/jo0264980
• 作为产物：
  描述：

  (S)-9a-Methoxy-9-methyl-3-oxo-9-triethylsilanyloxy-2,3,9,9a-tetrahydro-imidazo[1,2-a]indole-1-carboxylic acid benzyl ester 在 platinum(IV) oxide 、 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 (9S,9aR)-9-Methyl-9-triethylsilanyloxy-1,2,9,9a-tetrahydro-imidazo[1,2-a]indol-3-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-氟喹唑啉A，B，C，E，H和I的全合成。紫杉醇A的合成方法。

  摘要：

  描述了由受保护的色氨酸，邻氨基苯甲酸，亮氨酸和丙氨酸分14步进行的（-）-氟喹唑啉A，B和I的首次合成，总产率为7％。三轮车30通过钯催化的环化反应形成。用糖精衍生的恶唑烷21氧化30a的氟喹唑啉A和B，用二甲基二环氧乙烷氧化30b的氟喹唑啉I选择性地形成合适的咪唑并吲哚酮立体异构体。Ganesan-Mazurkiewicz环化的应用完成了合成。（-）-氟喹唑啉C（7）和E（3）的高效14步合成，以及使用FmocNHCH（CH2SePh）CO2H作为自发消除苯硒酚的脱氢丙氨酸前体的（-）-氟喹唑啉H（8）的15步合成还报道了在环化条件下没有氧化。

  DOI：

  10.1021/jo0264980