2(S)-methanesulphonyloxymethyl-4-oxo-1,2,3,4,6,7,12,12b(R)-octahydroindolo<2,3-a>quinolizine | 80249-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2(S)-methanesulphonyloxymethyl-4-oxo-1,2,3,4,6,7,12,12b(R)-octahydroindolo<2,3-a>quinolizine
• CAS: 80249-05-4
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₄S
• 分子量: 348.423
• InChiKey: ZVGFUEBHYSCMEC-XHDPSFHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.98
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  79.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2(S)-methanesulphonyloxymethyl-4-oxo-1,2,3,4,6,7,12,12b(R)-octahydroindolo<2,3-a>quinolizine 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2(S),3-methano-4-oxo-1,2,3,4,6,7,12,12b(R)-octahydroindolo<2,3-a>quinolizine
  参考文献：
  名称：

  关于1,2,3,4,6,7,12,12b-八氢吲哚[2,3- a ]喹啉系统溶剂分解c / d环的立体化学

  摘要：

  阐述了合成C-马卡维汀型生物碱的模型序列，以证明胺（4）与溴化氰和甲醇的反应（方案6）中C-12b的取代随着构型的立体定向转化而进行。在4或它们的O-乙酸酯（5）与氯甲酸苄酯和甲醇的类似反应中观察到相同的立体特异性（方案8）。为了说明一个S立体定向Ñ提出在C-12B 1型方法（方案7）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92094-0
• 作为产物：
  描述：

  2(S)-ethoxycarbonyl-4-oxo-1,2,3,4,6,7,12,12b(S)-octahydroindolo<2,3-a>quinolizine 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2(S)-methanesulphonyloxymethyl-4-oxo-1,2,3,4,6,7,12,12b(R)-octahydroindolo<2,3-a>quinolizine
  参考文献：
  名称：

  关于1,2,3,4,6,7,12,12b-八氢吲哚[2,3- a ]喹啉系统溶剂分解c / d环的立体化学

  摘要：

  阐述了合成C-马卡维汀型生物碱的模型序列，以证明胺（4）与溴化氰和甲醇的反应（方案6）中C-12b的取代随着构型的立体定向转化而进行。在4或它们的O-乙酸酯（5）与氯甲酸苄酯和甲醇的类似反应中观察到相同的立体特异性（方案8）。为了说明一个S立体定向Ñ提出在C-12B 1型方法（方案7）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92094-0