2-[5-(β-carboline-2-ium-2-yl)pentyl]-β-carboline-2-ium dibromide | 103800-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[5-(β-carboline-2-ium-2-yl)pentyl]-β-carboline-2-ium dibromide
• 英文别名: 9H,9'H-2,2'-pentanediyl-bis-β-carbolinium; dibromide；9H,9'H-2,2'-Pentandiyl-bis-β-carbolinium; Dibromid
• CAS: 103800-21-1
• 化学式: 2Br*C₂₇H₂₆N₄
• 分子量: 566.338
• InChiKey: VJJNZQCANUQEFZ-UHFFFAOYSA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  39.34
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[5-(β-carboline-2-ium-2-yl)pentyl]-β-carboline-2-ium dibromide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以45%的产率得到2-[5-(1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-2-yl)pentyl]-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  Bivalent β-Carbolines as Potential Multitarget Anti-Alzheimer Agents

  摘要：

  Alzheimer's disease (AD) is a prevalent neurodegenerative disorder with multifactorial causes that requires multitargeted treatment. Inhibitors of acetylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BChE) improve cholinergic signaling in the central nervous system and thus AChE inhibitors are well established in the therapy of AD to improve memory disturbances and other cognitive symptoms. On the other hand, AD patients benefit from reduction of pathologic glutamate-induced, Ca2+-mediated excitotoxicity by the N-methyl-D-aspartate receptor (NR) antagonist memantine. New drugs that simultaneously affect both cholinergic transmission and glutamate-induced excitotoxicity may further improve AD treatment. While connecting beta-carboline units by alkylene spacers in two different series of compounds and subsequent evaluation of their AChE/BChE-inhibitory potential, we found that several of these bivalent beta-carbolines were potent NR blockers. The most promising compound was a N-9-homobivalent beta-carboline with a nonylene spacer, which displayed IC50 values of 0.5 nM for AChE, 5.7 nM for BChE, and 1.4 mu M for NR, respectively.

  DOI：

  10.1021/jm1000024
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二溴戊烷 、 9H-吡啶[3,4-b]吲哚 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 48.0h， 以47%的产率得到2-[5-(β-carboline-2-ium-2-yl)pentyl]-β-carboline-2-ium dibromide
  参考文献：
  名称：

  二价β-咔啉作为潜在抗癌药的合成和生物学评估†

  摘要：

  合成了一系列新颖的二价β-咔啉，并评估了它们在一组癌细胞系中的抗增殖活性，细胞凋亡诱导和细胞周期效应。本研究表明，二价β-咔啉比单体具有更强的抗增殖作用。此外，将甲基或苄基引入二价β-咔啉的N 9位改善了它们的抗增殖活性。此外，最有效的化合物4C和图8a与IC 50 0.84μM和0.23μM的值，分别更有效比多柔比星（IC 50 = 2.48μM）对A-549细胞系。活性最高的化合物8a 可能以剂量依赖性方式诱导细胞凋亡，并导致细胞周期停滞在S期。

  DOI：

  10.1039/c5md00581g

文献信息

• Bis Ammonium Salts. Derivatives of Some Carboline and Related Heterocyclic Bases¹
  作者：Allan P. Gray、Ernest E. Spinner、Chester J. Cavallito

  DOI：10.1021/ja01639a057

  日期：1954.5