| 956413-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 956413-57-3
• 化学式: C₃₇H₃₉BrN₄O₉
• 分子量: 763.642
• InChiKey: KXQGLBNTGFCDTQ-LFQAVHSOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.86
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  161.69
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 溴甲苯 在 四丁基碘化铵 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 以89%的产率得到benzyl N-[(2S,7S,10S)-7'-bromo-15-(methoxymethoxy)-1'-(methoxymethyl)-2',9-dioxo-4-(phenylmethoxymethyl)-7-propan-2-ylspiro[17-oxa-5,8-diazatricyclo[10.3.1.13,6]heptadeca-1(15),3,5,12(16),13-pentaene-2,3'-indole]-10-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  (-)-Diazonamide A 通过强大的立体选择性 O-芳基向 C-芳基迁移形成 C10 四元中心的方便的正式全合成

  摘要：

  在对重氮酰胺 A 1 合成的研究过程中，发现了一种不寻常的 O-芳基转化为 C-芳基的重排，它可以部分控制 C-10 四元立体中心的绝对立体化学。用 TBAF/THF 处理 30 得到 O-酪氨酸醚 31 和 32 (1:1)，它们在氯仿中分别加热回流时分别重排为 33 和 34，比例分别为 84:16 和 56:44。这对应于正确的 C-10 立体异构体 33 的 70% 产率和错误的 C-10 立体异构体 34 的 30% 产率。通过同质子化和平衡将 34 转化为 33 的尝试未成功。通过将 33 转化为 37，这是 Nicolaou 等人首次合成重氮酰胺 A 中的高级中间体，从而确认了重排的立体化学结果。

  DOI：

  10.1021/ja0744448
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S,7S,10S)-7'-bromo-15-(methoxymethoxy)-1'-(methoxymethyl)-2',9-dioxo-10-(phenylmethoxycarbonylamino)-7-propan-2-ylspiro[17-oxa-5,8-diazatricyclo[10.3.1.13,6]heptadeca-1(15),3,5,12(16),13-pentaene-2,3'-indole]-4-carboxylate 在 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  (-)-Diazonamide A 通过强大的立体选择性 O-芳基向 C-芳基迁移形成 C10 四元中心的方便的正式全合成

  摘要：

  在对重氮酰胺 A 1 合成的研究过程中，发现了一种不寻常的 O-芳基转化为 C-芳基的重排，它可以部分控制 C-10 四元立体中心的绝对立体化学。用 TBAF/THF 处理 30 得到 O-酪氨酸醚 31 和 32 (1:1)，它们在氯仿中分别加热回流时分别重排为 33 和 34，比例分别为 84:16 和 56:44。这对应于正确的 C-10 立体异构体 33 的 70% 产率和错误的 C-10 立体异构体 34 的 30% 产率。通过同质子化和平衡将 34 转化为 33 的尝试未成功。通过将 33 转化为 37，这是 Nicolaou 等人首次合成重氮酰胺 A 中的高级中间体，从而确认了重排的立体化学结果。

  DOI：

  10.1021/ja0744448