[(S)-1-(3,5-Dichloro-phenylcarbamoyl)-2-methyl-propyl]-methyl-carbamic acid tert-butyl ester | 731797-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(S)-1-(3,5-Dichloro-phenylcarbamoyl)-2-methyl-propyl]-methyl-carbamic acid tert-butyl ester
• CAS: 731797-97-0
• 化学式: C₁₇H₂₄Cl₂N₂O₃
• 分子量: 375.295
• InChiKey: VYCAFKLEWSIHRQ-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  485.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.82
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  58.64
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(S)-1-(3,5-Dichloro-phenylcarbamoyl)-2-methyl-propyl]-methyl-carbamic acid tert-butyl ester 在 乙酸酐 、 三氟乙酸 作用下， 反应 1.0h， 生成 N-(3,5-dichloro-phenyl)-2-(formyl-methyl-amino)-3-methyl-butyramide
  参考文献：
  名称：

  衍生自N-甲基氨基酸的甲酰胺用作新的手性有机催化剂，可与三氯硅烷对映选择性还原芳族酮亚胺

  摘要：

  N-芳基酮亚胺1a - k，43和45用三氯硅烷的不对称还原可以由新的N-甲基l-氨基酸衍生的Lewis碱性有机催化剂催化，例如缬氨酸衍生的双酰胺3d（10 mol％），在室温下在甲苯中具有高对映选择性（≤92％ee）。结构反应研究表明，产物构型受催化剂支架侧链性质的控制（例如，在3d和6e中，i -Pr vs Me）），因此相同绝对构型的催化剂可能会诱导产物相反的对映异构体的形成。催化剂与传入的亚胺之间的芳烃-芳烃相互作用似乎是不对称诱导的前提。这种无金属的有机催化方案与传统的金属催化方法相比具有竞争优势。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.08.117
• 作为产物：
  描述：

  Boc-N-甲基-L-缬氨酸 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [(S)-1-(3,5-Dichloro-phenylcarbamoyl)-2-methyl-propyl]-methyl-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  衍生自N-甲基氨基酸的甲酰胺用作新的手性有机催化剂，可与三氯硅烷对映选择性还原芳族酮亚胺

  摘要：

  N-芳基酮亚胺1a - k，43和45用三氯硅烷的不对称还原可以由新的N-甲基l-氨基酸衍生的Lewis碱性有机催化剂催化，例如缬氨酸衍生的双酰胺3d（10 mol％），在室温下在甲苯中具有高对映选择性（≤92％ee）。结构反应研究表明，产物构型受催化剂支架侧链性质的控制（例如，在3d和6e中，i -Pr vs Me）），因此相同绝对构型的催化剂可能会诱导产物相反的对映异构体的形成。催化剂与传入的亚胺之间的芳烃-芳烃相互作用似乎是不对称诱导的前提。这种无金属的有机催化方案与传统的金属催化方法相比具有竞争优势。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.08.117

文献信息

• Role of Noncovalent Interactions in the Enantioselective Reduction of Aromatic Ketimines with Trichlorosilane
  作者：Andrei V. Malkov、Andrea Mariani、Kenneth N. MacDougall、Pavel Kočovský

  DOI：10.1021/ol049213+

  日期：2004.6.1

  [reaction: see text] Asymmetric reduction of ketimines 1 with trichlorosilane can be catalyzed by a new N-methyl L-valine derived Lewis basic organocatalyst, such as 4d, with high enantioselectivity. The structure-reactivity investigation suggests hydrogen bonding and arene-arene interactions between the catalyst and the incoming imine as the main factor determining the enantiofacial selectivity.

  [反应：见正文]新型N-甲基L-缬氨酸衍生的Lewis碱性有机催化剂（例如4d）可催化三氯硅烷对酮亚胺1的不对称还原，且对映选择性高。结构反应性研究表明，催化剂与传入的亚胺之间的氢键键合和芳烃-芳烃相互作用是决定对面选择性的主要因素。