4,5-二溴-1-甲基-2-硝基咪唑 | 113342-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4,5-二溴-1-甲基-2-硝基咪唑
• 英文名称: 4,5-dibromo-1-methyl-2-nitroimidazole
• 英文别名: 4,5-Dibromo-1-methyl-2-nitro-1h-imidazole
• CAS: 113342-91-9
• 化学式: C₄H₃Br₂N₃O₂
• 分子量: 284.895
• InChiKey: BEQFJJIJOPCJPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143-145 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  429.5±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-吡咯啉 、 4,5-二溴-1-甲基-2-硝基咪唑 反应 0.25h， 以96%的产率得到4-bromo-5-(2,5-dihydropyrrol-1-yl)-1-methyl-2-nitroimidazole
  参考文献：
  名称：

  Palmer, Brian D; Denny, William A, Synthetic Communications, 1987, vol. 17, # 5, p. 601 - 610

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-2-硝基-1H-咪唑 在 溴 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到4,5-二溴-1-甲基-2-硝基咪唑
  参考文献：
  名称：

  Farah, Salim F.; McClelland, Robert A., Canadian Journal of Chemistry, 1993, vol. 71, # 4, p. 427 - 432

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palmer, Brian D.; Denny, William A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 95 - 99
  作者：Palmer, Brian D.、Denny, William A.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and hypoxia-selective cytotoxicity of a 2-nitroimidazole mustard
  作者：H.H. Lee、B.D. Palmer、W.R. Wilson、W.A. Denny

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00305-9

  日期：1998.7

  A four-step synthesis of 5-[N,N-bis(2-chloroethyl)amino]-1-methyl-2-nitroimidazole from 1-methyl-2-nitroimidazole is described. This compound showed similar hypoxia-selective cytotoxicity to the dinitrobenzamide mustard SN 23862 in UV4 cells (ca. 40-fold), and superior selectivity (>7-fold) in repair-competent AA8 cells. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• PALMER, BRIAN D.;DENNY, WILLIAM A., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N, C. 95-99
  作者：PALMER, BRIAN D.、DENNY, WILLIAM A.

  DOI：——

  日期：——
• PALMER B. -D.; DENNY W. A., SYNTH. COMMUN., 17,(1987) N 5, 601-610
  作者：PALMER B. -D.、 DENNY W. A.

  DOI：——

  日期：——