2,2-dimethylpropyl (2S,3S)-2-methyl-3-hydroxybutanoate | 123407-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2-dimethylpropyl (2S,3S)-2-methyl-3-hydroxybutanoate
• 英文别名: 2,2-dimethylpropyl (2S,3S)-3-hydroxy-2-methylbutanoate
• CAS: 123407-61-4
• 化学式: C₁₀H₂₀O₃
• 分子量: 188.267
• InChiKey: RAJGXVXTNWTMNF-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Neopentyl 2-methyl-3-oxobutanoate 在 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 反应 24.0h， 生成 2,2-dimethylpropyl (2R,3S)-2-methyl-3-hydroxybutanoate 、 2,2-dimethylpropyl (2S,3S)-2-methyl-3-hydroxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  微生物减少中的立体化学控制。18. 面包酵母非对映选择性还原的立体化学控制机制

  摘要：

  用面包酵母还原各种 2-烷基-3-氧代丁酸酯会产生相应的 L-(3S)-羟基酯，具有独特的对映选择性，而非对映选择性、顺/反比取决于烷氧基部分的结构。为了阐明这种立体化学控制的机制，已从面包酵母细胞中分离并纯化了还原 2-烷基-3-氧代丁酸的氧化还原酶。已经获得了两种主要的竞争性 2-烷基-3-羟基丁酸氧化还原酶：其中一种立体选择性地还原 2-烷基-3-氧代丁酸酯，产生相应的 L-syn-羟基酯，而另一种则提供 L-syn-和 L-syn-羟基酯的混合物。 -抗羟基酯。使用阐明的动力学参数很好地模拟了立体选择性的实验结果。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.1467

文献信息

• Stereochemical Control in Microbial Reduction. 9. Diastereoselective Reduction of 2-Alkyl-3-oxobutanoate with Bakers’ Yeast
  作者：Kaoru Nakamura、Takehiko Miyai、Ashish Nagar、Shinzaburo Oka、Atsuyoshi Ohno

  DOI：10.1246/bcsj.62.1179

  日期：1989.4.15

  Bakers’ yeast reduces esters of 2-alkyl-3-oxobutanoic acid (CH3COCHRCO2R′; R=methyl, ethyl, propyl, propargyl, and allyl) into the corresponding (S)-hydroxy esters with exclusive stereoselectivity, while the configuration at the 2-position of the hydroxy esters is either S (anti) or R (syn) depending on the structure of the alkoxyl group in the carboalkoxyl moiety of the ester. Oftenly, the stereoselectivity

  面包师的酵母将 2-烷基-3-氧代丁酸（CH3COCHRCO2R'；R=甲基、乙基、丙基、炔丙基和烯丙基）的酯还原为相应的（S）-羟基酯，具有独特的立体选择性，而在 2羟基酯的-位是S(反)或R(syn)，这取决于酯的碳烷氧基部分中烷氧基的结构。通常，关于 2 位的立体选择性并不令人满意。一般来说，叔丁酯的还原在产物中占主导地位，而 1,1-二甲基丙酯的还原则发挥顺式优势。从酯的合理构象的角度讨论了这两种酯在非对映选择性方面的显着差异。