Neopentyl 2-methyl-3-oxobutanoate | 137998-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: Neopentyl 2-methyl-3-oxobutanoate
• 英文别名: 2,2-Dimethylpropyl 2-methyl-3-oxobutanoate
• CAS: 137998-56-2
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: AMSXCMNZEUYQID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Neopentyl 2-methyl-3-oxobutanoate 以57%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NAKAMURA, KAORU;MIYAI, TAKEHIKO;NAGAR, ASHISH;OKA, SHINZABURO;OHNO, ATSUY+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N, C. 1179-1187

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基乙酰乙酸乙酯 、 新戊醇 以45%的产率得到Neopentyl 2-methyl-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  微生物减少中的立体化学控制。9. 用面包酵母对 2-Alkyl-3-oxobutanoate 进行非对映选择性还原

  摘要：

  面包师的酵母将 2-烷基-3-氧代丁酸（CH3COCHRCO2R'；R=甲基、乙基、丙基、炔丙基和烯丙基）的酯还原为相应的（S）-羟基酯，具有独特的立体选择性，而在 2羟基酯的-位是S(反)或R(syn)，这取决于酯的碳烷氧基部分中烷氧基的结构。通常，关于 2 位的立体选择性并不令人满意。一般来说，叔丁酯的还原在产物中占主导地位，而 1,1-二甲基丙酯的还原则发挥顺式优势。从酯的合理构象的角度讨论了这两种酯在非对映选择性方面的显着差异。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.1179

文献信息

• Stereochemical Control in Microbial Reduction. 18. Mechanism of Stereochemical Control in the Diastereoselective Reduction with Baker’s Yeast
  作者：Kaoru Nakamura、Yasushi Kawai、Takehiko Miyai、Sohichi Honda、Nobuyoshi Nakajima、Atsuyoshi Ohno

  DOI：10.1246/bcsj.64.1467

  日期：1991.5

  Reduction of a variety of 2-alkyl-3-oxobutanoates with bakers’ yeast yields the corresponding L-(3S)-hydroxy esters with exclusive enantioselectivity, while the diastereoselectivity, syn/anti ratio, varies depending on the structure of the alkoxyl moiety. In order to elucidate the mechanism for this stereochemical control, oxidoreductases that reduce 2-alkyl-3-oxobutanoate have been isolated from the

  用面包酵母还原各种 2-烷基-3-氧代丁酸酯会产生相应的 L-(3S)-羟基酯，具有独特的对映选择性，而非对映选择性、顺/反比取决于烷氧基部分的结构。为了阐明这种立体化学控制的机制，已从面包酵母细胞中分离并纯化了还原 2-烷基-3-氧代丁酸的氧化还原酶。已经获得了两种主要的竞争性 2-烷基-3-羟基丁酸氧化还原酶：其中一种立体选择性地还原 2-烷基-3-氧代丁酸酯，产生相应的 L-syn-羟基酯，而另一种则提供 L-syn-和 L-syn-羟基酯的混合物。 -抗羟基酯。使用阐明的动力学参数很好地模拟了立体选择性的实验结果。