(R)-1-((1S,2R,4S,5S)-4-Methoxy-3,6-dioxa-bicyclo[3.1.0]hex-2-yl)-ethane-1,2-diol | 149356-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (R)-1-((1S,2R,4S,5S)-4-Methoxy-3,6-dioxa-bicyclo[3.1.0]hex-2-yl)-ethane-1,2-diol
• 英文别名: (1R)-1-[(1S,2R,4S,5S)-4-methoxy-3,6-dioxabicyclo[3.1.0]hexan-2-yl]ethane-1,2-diol
• CAS: 149356-19-4
• 化学式: C₇H₁₂O₅
• 分子量: 176.169
• InChiKey: IFRDLRMIXKGFAD-VEIUFWFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-((1S,2R,4S,5S)-4-Methoxy-3,6-dioxa-bicyclo[3.1.0]hex-2-yl)-ethane-1,2-diol 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 作用下， 生成 methyl 2,3-anhydro-6-O-formyl-α-D-mannofuranoside
  参考文献：
  名称：

  三苯基膦，N-溴代琥珀酰亚胺和N，N-二甲基甲酰胺存在下的羟基→卤素交换反应的机理：新型Vilsmeier型试剂在碳水化合物化学中的应用

  摘要：

  摘要三苯基膦与N-溴丁二酰亚胺反应生成a盐（13），该盐与N，N-二甲基甲酰胺反应生成N，N-二甲基琥珀酰亚胺化亚氨基溴化铵（16）。后者产物与醇反应得到O-甲亚胺化合物17，并且在醇存在下，将13转化为烷氧基an中间体（14）。14和17都可以通过加热转化为烷基溴。水解17得到相应的O-甲酰基衍生物。1.2：5.6-二-O-异亚丙基-α-d-葡萄糖呋喃糖与13或16的反应生成6-溴-6-脱氧-1,2：3,5-二-O-异亚丙基-α-d-葡萄糖呋喃糖和建议了这些反应的可能机理。一种制备3-deoxy-3-halogeno-1,2：5的有效方法，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84042-q