(S)-2-[Benzyloxycarbonylmethyl-(toluene-4-sulfonyl)-amino]-4-oxo-4-phenyl-butyric acid tert-butyl ester | 184303-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-[Benzyloxycarbonylmethyl-(toluene-4-sulfonyl)-amino]-4-oxo-4-phenyl-butyric acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-[(4-methylphenyl)sulfonyl-(2-oxo-2-phenylmethoxyethyl)amino]-4-oxo-4-phenylbutanoate
• CAS: 184303-04-6
• 化学式: C₃₀H₃₃NO₇S
• 分子量: 551.661
• InChiKey: NOYZWELUPKULEN-SANMLTNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[Benzyloxycarbonylmethyl-(toluene-4-sulfonyl)-amino]-4-oxo-4-phenyl-butyric acid tert-butyl ester 以 环己烷 、 苯 为溶剂， 反应 100.0h， 以2%的产率得到(2R,3R,5S)-3-Hydroxy-3-phenyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-pyrrolidine-2,5-dicarboxylic acid 2-benzyl ester 5-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  C（1'）取代的N-（2-苯甲酰基乙基）甘氨酸酯的光环化反应不对称合成3-羟基脯氨酸

  摘要：

  手性ñ - （2-苯甲酰乙基） - ñ -tosylglycine酯5A-H和α氨基γ酮酯6是从γ-（甲苯磺酰）醇制备7A-H 。化合物的照射5A-C，E，得到顺式-3-羟基脯氨酸酯20-23（方案6），部分地与完整不对称诱导由C（1'） -的取代基，而6得到对映体纯的4-羟基-4-苯基-L-脯氨酸酯24的收率好，但是de较低（方案6）。光环化的定义取决于C（1'）取代基的性质和/或大小。酮辐照5d在优选的Norrish -II-型裂解产物之外，图5f和5f所示，相对于酮基官能团在C（γ）处带有H-原子的化合物以低收率得到了环丁醇（方案9）。环戊醇25是的photocyclization的副产品5C为从HC（δ）的抽象的结果吨-Bu基。通过NMR或X射线分析确定产物20、22和24a，b的结构。

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790709
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-[Benzyloxycarbonylmethyl-(toluene-4-sulfonyl)-amino]-4-hydroxy-4-phenyl-butyric acid tert-butyl ester 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 63.0h， 以50%的产率得到(S)-2-[Benzyloxycarbonylmethyl-(toluene-4-sulfonyl)-amino]-4-oxo-4-phenyl-butyric acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  C（1'）取代的N-（2-苯甲酰基乙基）甘氨酸酯的光环化反应不对称合成3-羟基脯氨酸

  摘要：

  手性ñ - （2-苯甲酰乙基） - ñ -tosylglycine酯5A-H和α氨基γ酮酯6是从γ-（甲苯磺酰）醇制备7A-H 。化合物的照射5A-C，E，得到顺式-3-羟基脯氨酸酯20-23（方案6），部分地与完整不对称诱导由C（1'） -的取代基，而6得到对映体纯的4-羟基-4-苯基-L-脯氨酸酯24的收率好，但是de较低（方案6）。光环化的定义取决于C（1'）取代基的性质和/或大小。酮辐照5d在优选的Norrish -II-型裂解产物之外，图5f和5f所示，相对于酮基官能团在C（γ）处带有H-原子的化合物以低收率得到了环丁醇（方案9）。环戊醇25是的photocyclization的副产品5C为从HC（δ）的抽象的结果吨-Bu基。通过NMR或X射线分析确定产物20、22和24a，b的结构。

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790709