4-nitrophenyl 2-acetamido-4,6-di-O-acetyl-2-deoxy-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside | 710306-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-nitrophenyl 2-acetamido-4,6-di-O-acetyl-2-deoxy-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
• CAS: 710306-57-3
• 化学式: C₃₂H₄₀N₂O₁₉
• 分子量: 756.672
• InChiKey: SEBVEEHVCZXGSN-ZXVVBKGMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.17
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  266.96
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrophenyl 2-acetamido-4,6-di-O-acetyl-2-deoxy-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以88%的产率得到4-硝基苯基-2-乙酰氨基-2-脱氧-3-(β-吡喃半乳糖)-β-D-半乳糖苷
  参考文献：
  名称：

  Facile preparation of indoxyl- and nitrophenyl glycosides of lactosamine and isolactosamine

  摘要：

  报告采用糖基氯化物进行简便的相转移糖基化，然后进行温和的脱羧，最后脱乙酰基，合成了新型的 N-乙酰基-乳糖胺（X-LacNAc）和 N-乙酰基-异乳糖胺（X-LNB）的吲哚苷。相应地，可以得到 LacNAc 和 LNB 的正硝基苯酚和对硝基苯酚糖苷。

  DOI：

  10.1039/c3ra47128d
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3S,4R,5R)-6-acetoxy-2-acetoxymethyl-5-acetylamino-4-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 4-nitrophenyl 2-acetamido-4,6-di-O-acetyl-2-deoxy-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Facile preparation of indoxyl- and nitrophenyl glycosides of lactosamine and isolactosamine

  摘要：

  报告采用糖基氯化物进行简便的相转移糖基化，然后进行温和的脱羧，最后脱乙酰基，合成了新型的 N-乙酰基-乳糖胺（X-LacNAc）和 N-乙酰基-异乳糖胺（X-LNB）的吲哚苷。相应地，可以得到 LacNAc 和 LNB 的正硝基苯酚和对硝基苯酚糖苷。

  DOI：

  10.1039/c3ra47128d