(R,E)-tert-butyl(2-methyl-4-phenylbut-3-enyloxy)diphenylsilane | 392725-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R,E)-tert-butyl(2-methyl-4-phenylbut-3-enyloxy)diphenylsilane
• CAS: 392725-07-4
• 化学式: C₂₇H₃₂OSi
• 分子量: 400.636
• InChiKey: RQDUFAPGVYVELQ-JRWGXLCNSA-N

物化性质

• 沸点：
  481.6±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.91
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,E)-tert-butyl(2-methyl-4-phenylbut-3-enyloxy)diphenylsilane 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 对甲苯磺酸 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 147.33h， 生成 (S)-3-((4R,5R)-2,2-Dimethyl-5-phenyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-butyronitrile
  参考文献：
  名称：

  First Generation Design, Synthesis, and Evaluation of Azepine-Based Cryptophycin Analogues

  摘要：

  [GRAPHICS]Azepine-based cryptophycin mimics (+)-4 and (+)-5 have been designed and synthesized. Biological evaluation revealed modest in vitro activity against several human tumor cell lines, thereby supporting the utility of novel scaffolds for the design and:synthesis of cryptophycin analogues.

  DOI：

  10.1021/ol016799g
• 作为产物：
  描述：

  苄基三苯基氯化膦 、 (2S)-3-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}-2-methylpropanal 在 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以60%的产率得到(R,E)-tert-butyl(2-methyl-4-phenylbut-3-enyloxy)diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  First Generation Design, Synthesis, and Evaluation of Azepine-Based Cryptophycin Analogues

  摘要：

  [GRAPHICS]Azepine-based cryptophycin mimics (+)-4 and (+)-5 have been designed and synthesized. Biological evaluation revealed modest in vitro activity against several human tumor cell lines, thereby supporting the utility of novel scaffolds for the design and:synthesis of cryptophycin analogues.

  DOI：

  10.1021/ol016799g

文献信息

• Stereoselective total synthesis of 10-epi-tirandamycin E
  作者：Jhillu S. Yadav、Santu Dhara、Debendra K. Mohapatra

  DOI：10.1016/j.tet.2017.01.057

  日期：2017.3

  A stereoselective total synthesis of 10-epi-tirandamycin E is described, employing desymmetrization protocol, ring-closing metathesis (RCM), acid-catalyzed ketalization, substrate controlled dihydroxylation and Horner-Wadsworth-Emmons olefination as key reactions.

  描述了10-表位-tirandamycin E的立体选择性全合成，采用去对称化方案，闭环复分解（RCM），酸催化的缩酮化，底物控制的二羟基化和Horner-Wadsworth-Emmons烯化为关键反应。