4,5-二溴戊酸 | 78181-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 4,5-二溴戊酸
• 英文名称: 4,5-dibromopentanoic acid
• 英文别名: 4,5-dibromo-valeric acid；4,5-Dibrom-valeriansaeure
• CAS: 78181-02-9
• 化学式: C₅H₈Br₂O₂
• 分子量: 259.925
• InChiKey: LDFOQILIZAWPMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58 °C
• 沸点：
  317.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.962±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-二溴戊酸 在 氢氧化钾 作用下， 生成 炔丙基脲
  参考文献：
  名称：

  Schjanberg, Chemische Berichte, 1938, vol. 71, p. 570

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯酸 在 草酰溴 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以79%的产率得到4,5-二溴戊酸
  参考文献：
  名称：

  用二甲基亚砜和草酰溴溴化烯烃，炔烃和酮的高效方法

  摘要：

  摘要 据报道，DMSO和草酰溴的配对是用于各种烯烃，炔烃和酮的高效溴化试剂。这种溴化方法显示出显着的优势，例如条件温和，成本低，反应时间短，在大多数情况下提供优异的收率，并且是制备二溴化物和α-溴代酮的极具吸引力的替代方法。 据报道，DMSO和草酰溴的配对是用于各种烯烃，炔烃和酮的高效溴化试剂。这种溴化方法显示出显着的优势，例如条件温和，成本低，反应时间短，在大多数情况下提供优异的收率，并且是制备二溴化物和α-溴代酮的极具吸引力的替代方法。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1609560

文献信息

• Imidazolium-containing diselenides for catalytic oxidations with hydrogen peroxide and sodium bromide in aqueous solutions
  作者：Eduardo E. Alberto、Antonio L. Braga、Michael R. Detty

  DOI：10.1016/j.tet.2012.08.004

  日期：2012.12

  The design and synthesis of imidazolium-containing diselenides 4a–c is described. The introduction of the N-methylimidazolium group gives freely soluble compounds in water, unlike the majority of common organic diselenides. Catalytic amounts of 4a–c effectively promote bromination of organic substrates using a safe and inexpensive NaBr/H2O2 system in water. Kinetics experiments revealed that the bromination

  描述了含咪唑鎓二硒化物4a – c的设计与合成。与大多数常见的有机二硒化物不同，N-甲基咪唑鎓基团的引入可在水中提供可自由溶解的化合物。使用安全和廉价的NaBr / H 2 O 2水溶液，催化量的4a – c可有效促进有机底物的溴化。动力学实验表明，4-戊烯酸的溴化反应对NaBr和H 2 O 2都具有一级依赖性浓度反应速率也对溶液的pH敏感。制备反应表明，与4a相比，二苯基二硒化物5是不良的催化剂，离子液体溴化1-苄基-3-甲基咪唑鎓溴化物6没有与H 2 O 2的催化活性，表明结合的官能团具有协同作用。
• A Xerogel-Sequestered Selenoxide Catalyst for Brominations with Hydrogen Peroxide and Sodium Bromide in an Aqueous Environment
  作者：Stephanie M. Bennett、Ying Tang、Danielle McMaster、Frank V. Bright、Michael R. Detty

  DOI：10.1021/jo801234e

  日期：2008.9.1

  4-(Hydroxymethyl)phenyl benzyl selenoxide (4) sequestered in a halide-permeable, Class II xerogel formed from 10/90 (mol/mol) 3-aminopropyltriethoxysilane/tetraethoxysilane catalyzes the bromination of organic substrates (4-pentenoic acid, 3,5-dihydroxybenzoic acid, 1,3,5-trimethoxybenzene, N-phenylmorpholine, and N,N-dimethylaniline) with NaBr and H2O2. Catalyst performance (reaction rate) when sequestered

  4-（羟甲基）苯基苄基亚硒酸酯（4）隔离在卤化物可渗透的II类干凝胶中，该干凝胶由10/90（mol / mol）3-氨基丙基三乙氧基硅烷/四乙氧基硅烷形成，催化有机底物的溴化（4-戊烯酸3， 5-二羟基苯甲酸，1,3,5-三甲氧基苯，N-苯基吗啉和N，N-二甲基苯胺）与NaBr和H2O2。螯合在可透过卤化物的干凝胶中时，其催化剂性能（反应速率）是溶液中不含干凝胶的催化剂的23倍。催化剂易于通过过滤与反应混合物分离，并且通过每摩尔催化剂形成前80摩尔产物，可以将回收的催化剂重新使用而不会损失活性。
• A study of tautomerism in N,N-dialkyl-4(5)-bromoalkanecarboxamides
  作者：A. V. Lozanova、A. V. Stepanov、V. V. Veselovsky

  DOI：10.1007/s11172-010-0227-8

  日期：2010.6

  N,N-Dialkyl-4-bromobutanamides exist in solution in tautomeric equilibrium with N,N-dialkyl-N-(tetrahydrofuran-2-ylidene)ammonium bromides, while related 4,5-dibromopentanamides show no similar interconversions with the corresponding iminium salts. A similar difference is observed when comparing the chemical behavior of their homologs, viz., N, N-dialkyl-5-bromopentanamide and N, N-dialkyl-5,6-dibromohexanamide

  N,N-二烷基-4-溴丁酰胺在溶液中与N,N-二烷基-N-(四氢呋喃-2-基)铵溴盐处于互变异构平衡中，而相关的4,5-二溴戊酰胺与相应的亚胺盐不存在类似的相互转化。在比较它们的同系物时，例如N,N-二烷基-5-溴戊酰胺和N,N-二烷基-5,6-二溴己酰胺时，观察到类似的差异。
• Solvent-free phase-vanishing reactions with PTFE (Teflon^®) as a phase screen
  作者：Kevin Pels、Veljko Dragojlovic

  DOI：10.3762/bjoc.5.75

  日期：——

  In a solvent-free phase-vanishing reaction with PTFE (polytetrafluoroethylene, Teflon^®) tape as the phase screen, a thermometer adapter is utilized to insert a PTFE-sealed tube into the vapor phase above the substrate. Besides avoiding use of solvents, the experimental design is not dependent upon the densities of the reactants and the procedure generates little or no waste while providing the reaction products in high yield and in high purity.

  在无溶剂相消失反应中，使用聚四氟乙烯（Teflon®）胶带作为相屏障，利用温度计适配器将封闭的聚四氟乙烯管插入基底上方的蒸汽相中。除了避免使用溶剂外，实验设计不依赖于反应物的密度，该程序几乎不产生废物，同时以高产率和高纯度提供反应产物。
• Xerogel-Sequestered Silanated Organochalcogenide Catalysts for Bromination with Hydrogen Peroxide and Sodium Bromide
  作者：Caitlyn Gatley、Lisa Muller、Meredith Lang、Eduardo Alberto、Michael Detty

  DOI：10.3390/molecules20069616

  日期：——

  While H2O2 is a powerful oxidant, decomposing into environmentally benign H2O and O2, a catalyst is often required for reactions with H2O2 to proceed at synthetically useful rates. Organotellurium and organoselenium compounds catalyze the oxidation of halide salts to hypohalous acids using H2O2. When sequestered into xerogel monoliths, the xerogel-chalcogenide combinations have demonstrated increased catalytic activity relative to the organochalcogen compound alone in solution for the oxidation of halide salts to hypohalous acids with H2O2. Diorganotellurides, diorganoselenides, and diorganodiselenides bearing triethoxysilane functionalities were sequestered into xerogel monoliths and their catalytic activity and longevity were investigated. The longevity of the catalyst-xerogel combinations was examined by isolating and recycling the catalyst-xerogel combination. It was found tellurium-containing catalyst 3 and selenium-containing catalyst 8 maintained their catalytic activity through three recycling trials and adding electron-donating substituents to catalyst 3 also increased the catalytic rate. The presence of organotellurium and organoselenium groups in the +4 oxidation state was determined by X-ray photoelectron spectroscopy.

  虽然 H2O2 是一种强力氧化剂，可以分解成对环境无害的 H2O 和 O2，但与 H2O2 的反应通常需要催化剂才能以对合成有用的速率进行。有机碲和有机硒化合物可利用 H2O2 催化卤化物盐氧化成次卤酸。在溶液中用 H2O2 将卤化盐氧化成次卤酸的过程中，与单独的有机钙化合物相比，封存在异凝胶整体中的异凝胶-钙原化合物组合具有更高的催化活性。研究人员将具有三乙氧基硅烷官能团的二甘基四碲化物、二甘基硒化物和二甘基二硒化物封存在异凝胶单体中，并对它们的催化活性和寿命进行了研究。通过分离和回收催化剂与 xerogel 组合，考察了催化剂与 xerogel 组合的寿命。 结果发现，含碲催化剂 3 和含硒催化剂 8 经过三次循环试验后仍能保持催化活性，而且在催化剂 3 中添加电子供体还能提高催化率。通过 X 射线光电子能谱测定了 +4 氧化态有机碲和有机硒基团的存在。