4,5-二甲基-1,2-苯二甲腈 | 36360-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4,5-二甲基-1,2-苯二甲腈
• 中文别名: 4,5-二甲基苯-1,2-二腈
• 英文名称: 4,5-dimethylphthalonitrile
• 英文别名: 1,2-Benzenedicarbonitrile, 4,5-dimethyl-；4,5-dimethylbenzene-1,2-dicarbonitrile
• CAS: 36360-43-7
• 化学式: C₁₀H₈N₂
• 分子量: 156.187
• InChiKey: NNTKZPQZOSKWDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-172 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  340.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  | 室温 干燥 |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-二甲基-1,2-苯二甲腈 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 sodium hydride 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 7-[4,5-Bis(hexylsulfanyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]-3,11-dioxa-6,8-dithiatricyclo[11.4.0.05,9]heptadeca-1(17),5(9),13,15-tetraene-15,16-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, spectroscopy and electrochemistry of phthalocyanine derivatives functionalised with four and eight peripheral tetrathiafulvalene units

  摘要：

  无金属酞菁衍生物2和14分别带有八个和四个外围的四硫富瓦烯（TTF）单元，已被合成，并研究了它们的溶液电化学和光学光谱。这些化合物表现出源自TTF和酞菁基团的氧化还原特性。溶液中的1H核磁共振和紫外-可见光谱研究显示，聚集强烈依赖于溶剂。观察到TTF单元对酞菁核心的荧光淬灭效应。在此工作中合成的4,5-双(己硫基)-4',5'-双(羟甲基)-TTF 11的X射线晶体结构已被测定。11的羟基参与了分子间（及堆叠间）的氢键。报告了关于酞菁衍生物2和14的计算机模拟研究。

  DOI：

  10.1039/a701703k
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基邻二甲苯 在 potassium bromide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4,5-二甲基-1,2-苯二甲腈
  参考文献：
  名称：

  Fischer, Alfred; Henderson, George N.; Iyer, Lokanathan M., Canadian Journal of Chemistry, 1985, vol. 63, p. 2390 - 2400

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Environmentally Benign Route for Scalable Preparation of 1-Imino-3-thioisoindolines−The Key Building Blocks for the Synthesis of Dithio- and Diamino-β-isoindigo Derivatives
  作者：Yuriy V. Zatsikha、Liliya I. Shamova、Victor N. Nemykin

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00110

  日期：2021.3.19

  and a novel one-pot two-step methodology of the synthesis of dithio- or diamino-β-isoindigo derivatives starting from phthalonitriles and sodium hydrosulfide in an aprotic dipolar solvent have been developed. It was demonstrated that the electronic properties of the substituent(s) in the phthalonitrile core play a critical role in β-isoindigo synthesis resulting either in the selective formation of

  一步法克级制备1-imino-3-thioisoindolines的方法和新颖的一锅两步法，从邻苯二甲腈和氢硫化钠开始合成二硫代或二氨基-β-异靛蓝衍生物已经开发了非质子偶极溶剂。已证明，邻苯二甲腈核中取代基的电子性质在β-异靛蓝合成中起关键作用，导致选择性形成二硫代或二氨基-β-异靛蓝发色团。所述Ñ -acylated 1-亚氨基-3- thioisoindolines可用于直接，易于扩展，和自由层析过程，用于一类新的制备Ñ，Ñ′-二酰氨基-β-异靛类化合物。通过吸收光谱和荧光光谱法检测二硫代和二氨基-β-异靛青的单体形式和J-聚集形式的性质。已证明四氰基-二氨基-β-异靛青3f可以形成J聚集体，该聚集体在793 nm处吸收并在824 nm处发荧光。该聚集体在N，N-二甲基甲酰胺溶液中是稳定的。但是，它在四氢呋喃中或在超声条件下会缓慢解离。密度泛函理论（DFT）和时变DFT（TDDFT）
• High catalytic methane oxidation activity of monocationic μ-nitrido-bridged iron phthalocyanine dimer with sixteen methyl groups
  作者：Yasuyuki Yamada、Jyunichi Kura、Yuka Toyoda、Kentaro Tanaka

  DOI：10.1039/d1dt00941a

  日期：——

  Herein, we report the highly potent catalytic methane oxidation activity of a monocationic μ-nitrido-bridged iron phthalocyanine dimer with 16 peripheral methyl groups. It was confirmed that this complex oxidized methane stably into MeOH, HCHO, and HCOOH in a catalytic manner in an acidic aqueous solution containing excess H2O2 at 60 °C. The total turnover number of the reaction reached 135 after 12

  在这里，我们报告具有16个外围甲基基团的单阳离子μ-氮桥联的铁酞菁铁二聚体的高效甲烷催化氧化活性。证实了该络合物在60℃下在含有过量H 2 O 2的酸性水溶液中以催化方式将甲烷稳定地氧化成MeOH，HCHO和HCOOH 。12小时后，反应的总周转数达到135，几乎是没有外围取代基的一氧化碳的μ-氮杂桥联的酞菁铁二聚体的七倍。这表明增加的外围给电子取代基的数量本来可以促进反应性高价铁-氧代物质的生成以及反应性铁-氧代物质从甲烷中提取氢。
• Synthesis of Phthalonitriles Using a Palladium Catalyst
  作者：Michael Hanack、Zafar Iqbal、Alexey Lyubimtsev

  DOI：10.1055/s-2008-1078269

  日期：——

  An easy synthetic method to obtain phthalonitriles from o-dibromobenzenes under mild conditions in high yields using Zn(CN)2 and a catalytic amount of tris(dibenzylideneacetone)dipalladium and 1,1′-bis(diphenylphosphino)ferrocene is described.

  描述了一种简单的合成方法，可以在温和条件下使用 Zn(CN)₂ 和催化量的三（二苯甲基乙酮）二钯及 1,1′-双（苯基磷）铁烯，从 o-二溴苯获得邻苯二腈，产率高。
• New phosphorus-containing metal phthalocyanine complexes. Synthesis and spectral and electrochemical studies
  作者：A. V. Ivanov、K. V. Kabanova、M. O. Breusova、I. V. Zhukov、L. G. Tomilova、N. S. Zefirov

  DOI：10.1007/s11172-008-0218-1

  日期：2008.8

  Hitherto unknown phosphorus-containing 4,5-bis(diethoxyphosphorylmethyl)- and 4-methyl-5-diethoxyphosphorylmethylphthalonitriles were synthesized starting from o-xylene. Their tetramerization afforded free phthalocyanine ligands and their complexes with Zn, Ni, Co, and a number of rare-earth metals. The spectral and electrochemical properties of the phthalocyanines synthesized were studied.

  迄今为止尚未知的含磷化合物4,5-双(二乙氧基磷酰基甲基)和4-甲基-5-二乙氧基磷酰基甲基邻苯二腈是以邻二甲苯为起始原料合成的。它们的四聚化产物包括游离的酞菁配体及其与锌、镍、钴和若干稀土金属的配合物。对合成的酞菁的光谱和电化学性质进行了研究。
• Dicyano-substituted 2,3-naphthalimide: Synthesis and optoelectronic properties
  作者：Jinling Li、Haowei Lin、Jie Huang、Jun Yin

  DOI：10.1016/j.dyepig.2019.107564

  日期：2019.11

  to their intriguing optoelectronic properties and potential applications for electronics. However, the development of n-type OSCs has significantly lagged behind that of p-type counterparts. One general approach towards n-type OSCs is to attach electron-withdrawing cyano or/and imide groups onto the typical p-type OSCs. Here we report the synthesis and optoelectronic properties of three dicyano-substituted

  有机半导体（OSC）由于其令人着迷的光电特性以及在电子领域的潜在应用，已经引起了学术界和商业上的浓厚兴趣。但是，n型OSC的发展远远落后于p型同行。一种用于n型OSC的通用方法是将吸电子的氰基或/和酰亚胺基团连接到典型的p型OSC上。在这里我们报告了三种双氰基取代的2,3-萘二酰亚胺衍生物的合成和光电性能。它们低的LUMO能级从-3.29到-3.37 eV，使其成为n型OSC的潜在候选者。