7-[4,5-Bis(hexylsulfanyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]-3,11-dioxa-6,8-dithiatricyclo[11.4.0.05,9]heptadeca-1(17),5(9),13,15-tetraene-15,16-dicarbonitrile | 196611-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 7-[4,5-Bis(hexylsulfanyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]-3,11-dioxa-6,8-dithiatricyclo[11.4.0.05,9]heptadeca-1(17),5(9),13,15-tetraene-15,16-dicarbonitrile
• CAS: 196611-99-1
• 化学式: C₃₀H₃₆N₂O₂S₆
• 分子量: 649.024
• InChiKey: AFDMJVBVKVIUNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  218
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-[4,5-Bis(hexylsulfanyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]-3,11-dioxa-6,8-dithiatricyclo[11.4.0.05,9]heptadeca-1(17),5(9),13,15-tetraene-15,16-dicarbonitrile 在 lithium amylate 作用下， 以 戊醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以48%的产率得到2,14,26,38-tetrakis[4,5-bis(hexylthio)-1,3-dithiol-2-ylidene]-4H,6H,10H,12H,16H,18H,22H,24H,28H,30H,34H,36H,40H,42H,46H,48H-tetrakis([1,3]dithiolo[4,5-c]dioxecino)[7,8-b;7',8'-k;7'',8''-t;7''',8'''-c']phthalocyanine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, spectroscopy and electrochemistry of phthalocyanine derivatives functionalised with four and eight peripheral tetrathiafulvalene units

  摘要：

  无金属酞菁衍生物2和14分别带有八个和四个外围的四硫富瓦烯（TTF）单元，已被合成，并研究了它们的溶液电化学和光学光谱。这些化合物表现出源自TTF和酞菁基团的氧化还原特性。溶液中的1H核磁共振和紫外-可见光谱研究显示，聚集强烈依赖于溶剂。观察到TTF单元对酞菁核心的荧光淬灭效应。在此工作中合成的4,5-双(己硫基)-4',5'-双(羟甲基)-TTF 11的X射线晶体结构已被测定。11的羟基参与了分子间（及堆叠间）的氢键。报告了关于酞菁衍生物2和14的计算机模拟研究。

  DOI：

  10.1039/a701703k
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二甲基-1,2-苯二甲腈 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 sodium hydride 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 7-[4,5-Bis(hexylsulfanyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]-3,11-dioxa-6,8-dithiatricyclo[11.4.0.05,9]heptadeca-1(17),5(9),13,15-tetraene-15,16-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, spectroscopy and electrochemistry of phthalocyanine derivatives functionalised with four and eight peripheral tetrathiafulvalene units

  摘要：

  无金属酞菁衍生物2和14分别带有八个和四个外围的四硫富瓦烯（TTF）单元，已被合成，并研究了它们的溶液电化学和光学光谱。这些化合物表现出源自TTF和酞菁基团的氧化还原特性。溶液中的1H核磁共振和紫外-可见光谱研究显示，聚集强烈依赖于溶剂。观察到TTF单元对酞菁核心的荧光淬灭效应。在此工作中合成的4,5-双(己硫基)-4',5'-双(羟甲基)-TTF 11的X射线晶体结构已被测定。11的羟基参与了分子间（及堆叠间）的氢键。报告了关于酞菁衍生物2和14的计算机模拟研究。

  DOI：

  10.1039/a701703k

文献信息

• Synthesis, spectroscopy and electrochemistry of phthalocyanine derivatives functionalised with four and eight peripheral tetrathiafulvalene units
  作者：Changsheng Wang、Martin R. Bryce、Andrei S. Batsanov、Claire F. Stanley、Andrew Beeby、Judith A. K. Howard

  DOI：10.1039/a701703k

  日期：——

  Metal-free phthalocyanine derivatives 2 and 14 bearing eight and four peripheral tetrathiafulvalene (TTF) units, respectively, have been synthesised, and their solution electrochemistry and optical spectroscopy have been studied. The compounds display redox properties arising from the TTF and from the phthalocyanine groups. 1H NMR and UV–VIS spectroscopic studies in solution show that aggregation is strongly solvent dependent. Quenching of the fluorescence of the phthalocyanine core by the TTF units was observed. The X-ray crystal structure of 4,5-bis(hexylthio)-4′,5′-bis(hydroxymethyl)-TTF 11, which was synthesised during the course of this work, has been determined. The hydroxy groups of 11 engage in intermolecular (and interstack) hydrogen bonds. Computer modelling studies on phthalocyanine derivatives 2 and 14 are reported.

  无金属酞菁衍生物2和14分别带有八个和四个外围的四硫富瓦烯（TTF）单元，已被合成，并研究了它们的溶液电化学和光学光谱。这些化合物表现出源自TTF和酞菁基团的氧化还原特性。溶液中的1H核磁共振和紫外-可见光谱研究显示，聚集强烈依赖于溶剂。观察到TTF单元对酞菁核心的荧光淬灭效应。在此工作中合成的4,5-双(己硫基)-4',5'-双(羟甲基)-TTF 11的X射线晶体结构已被测定。11的羟基参与了分子间（及堆叠间）的氢键。报告了关于酞菁衍生物2和14的计算机模拟研究。