zinc(II) 5,10,15,20-tetrakis(pentafluorophenyl)porpholactone | 158079-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: zinc(II) 5,10,15,20-tetrakis(pentafluorophenyl)porpholactone
• 英文别名: [5,10,15,20-tetra(pentafluorophenyl)porpholactone]Zn(II)；ZnF₂₀TPPL
• CAS: 158079-13-1
• 化学式: C₄₃H₆F₂₀N₄O₂Zn
• 分子量: 1055.9
• InChiKey: LAAPAVHAWNBDBO-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  zinc(II) 5,10,15,20-tetrakis(pentafluorophenyl)porpholactone 、 2-(2-甲氧基乙氧基)乙硫醇 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  聚乙二醇化的内消旋-芳基卟啉内酯金属络合物作为水中的光学氰化物传感器† ‡

  摘要：

  游离碱卟啉内酯的比色氰感测能力，其中吡咯β，β'-双键被内酯官能团取代的吡咯修饰的卟啉及其锌（II），铂（II）和镓（III）报告了水溶液中的配合物。使用具有硫醇封端的PEG链的亲核芳香取代反应，通过对位芳基位置的PEG化，可以确保母体中五氟苯基衍生的卟啉类化合物的水溶性。中心金属依赖性传感机构揭示：尽管CN -增加了锌（II）络合物作为轴向配体，在其紫外-可见光谱中产生较小的响应，它在铂（II）和镓（III）络合物中的内酯部分经历了亲核加成，从而导致更显着的光学响应。但是，这些化学传感器的灵敏度低于以前报道的许多其他传感器，锌，镓和铂络合物在pH值为7时的检出限为2 mM（50 ppm），240μM（6 ppm）和4 mM（100 ppm ）， 分别。镓（III）配合物的荧光较弱（ϕ = 0.8％），添加氰化物会导致荧光强度猝灭。氰化物加合物具有荧光开启响应，但信号较弱（ϕ <10 -2

  DOI：

  10.1039/c4ob00697f
• 作为产物：
  描述：

  tetrakis(pentafluorophenyl)porphyrin 在 吡啶 、 四氧化锇 、 cethyltrimethylammonium permanganate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 zinc(II) 5,10,15,20-tetrakis(pentafluorophenyl)porpholactone
  参考文献：
  名称：

  聚乙二醇化的内消旋-芳基卟啉内酯金属络合物作为水中的光学氰化物传感器† ‡

  摘要：

  游离碱卟啉内酯的比色氰感测能力，其中吡咯β，β'-双键被内酯官能团取代的吡咯修饰的卟啉及其锌（II），铂（II）和镓（III）报告了水溶液中的配合物。使用具有硫醇封端的PEG链的亲核芳香取代反应，通过对位芳基位置的PEG化，可以确保母体中五氟苯基衍生的卟啉类化合物的水溶性。中心金属依赖性传感机构揭示：尽管CN -增加了锌（II）络合物作为轴向配体，在其紫外-可见光谱中产生较小的响应，它在铂（II）和镓（III）络合物中的内酯部分经历了亲核加成，从而导致更显着的光学响应。但是，这些化学传感器的灵敏度低于以前报道的许多其他传感器，锌，镓和铂络合物在pH值为7时的检出限为2 mM（50 ppm），240μM（6 ppm）和4 mM（100 ppm ）， 分别。镓（III）配合物的荧光较弱（ϕ = 0.8％），添加氰化物会导致荧光强度猝灭。氰化物加合物具有荧光开启响应，但信号较弱（ϕ <10 -2

  DOI：

  10.1039/c4ob00697f

文献信息

• Bacterio- and Isobacteriodilactones by Stepwise or Direct Oxidations of<i>meso</i>-Tetrakis(pentafluorophenyl)porphyrin
  作者：Nisansala Hewage、Pedro Daddario、Kimberly S. F. Lau、Matthew J. Guberman-Pfeffer、José A. Gascón、Matthias Zeller、Christal O. Lee、Gamal E. Khalil、Martin Gouterman、Christian Brückner

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02628

  日期：2019.1.4

  meso-tetrakis(pentafluorophenyl)porphyrin to all isomers of free base isobacteriodilactones using the oxidant cetyltrimethylN+MnO4-. The solid-state structures of some of the isomers and their precursors are reported, providing data on the conformational modulation induced by the derivatizations. We also rationalize computationally their differing thermodynamic stability and electronic properties. In making

  卟啉内酯是其中内生发色团的一个或多个β，β'-键被内酯部分取代的卟啉类。通过卟啉的直接和非选择性氧化可以不同程度地访问所有五种双内酯异构体，通过卟啉→四羟基异细菌二氯金属配合物→异细菌二氯二氯内酯金属配合物或卟啉→四羟基细菌二氯→细菌相关的二氯内酰胺，合理地合成所有五种双内酯异构体分别描述了途径。这些互补路线相对于既定方法的主要好处是，由于形成的副产物数量减少，因此分离二内酯的简便性。在另一种方法中，我们报告了使用氧化剂十六烷基三甲基N + MnO4-将游离碱中四-五（五氟苯基）卟啉直接和选择性转化为游离碱异细菌二内酯的所有异构体。报告了某些异构体及其前体的固态结构，提供了有关衍生化引起的构象调节的数据。我们还通过计算合理化了它们不同的热力学稳定性和电子性能。在为这些双内酯异构体提供新的有效途径时，我们使对这类卟啉类化合物的进一步研究成为可能。提供有关衍生化引起的构象调节的数据。我们还通过
• Oxazolochlorins 21. Most Efficient Access to meso-Tetraphenyl- and meso-Tetrakis(pentafluorophenyl)porpholactones, and Their Zinc(II) and Platinum(II) Complexes
  作者：Damaris Thuita、Dinusha Damunupola、Christian Brückner

  DOI：10.3390/molecules25184351

  日期：——

  specific derivative. We report here on what we experimentally evaluated to be the most efficient pathways to generate the six key compounds from the commercially available porphyrins, meso-tetraphenylporphyrin (TPP) and meso-tetrakis(pentafluorophenyl)porphyrin (TFPP): free base meso-tetraphenylporpholactone (TPL) and meso-tetrakis(pentafluorophenyl)porpholactone (TFPL), and their platinum(II) and zinc(II)

  内消旋苯基和内消旋五氟苯基卟内酯、它们的金属络合物以及直接衍生自它们的类卟啉可用于许多技术和生物医学应用，并且预计会发现更多用途。报道了大约十几种合成它们的竞争和互补途径。这些方法的适用性随着内消旋芳基以及是否寻求游离碱或金属衍生物而变化。这些情况使得合成卟啉化学领域之外的任何人都很难确定哪种途径最适合生产哪种特定衍生物。我们在这里报告了我们通过实验评估的从市售卟啉、内消旋四苯基卟啉（TPP）和内消旋四（五氟苯基）卟啉（TFPP）生成六种关键化合物的最有效途径：游离碱内消旋四苯基卟啉（ TPL）和内消旋四（五氟苯基）卟内酯（TFPL），以及它们的铂（II）和锌（II）络合物分别为TPLPt、TFPLPt、TPLZn和TFPLZn。提供了详细的程序，使这些有趣的分子更容易用于进一步研究。
• Ruthenium-Catalyzed Oxidation of the Porphyrin β,β′-Pyrrolic Ring: A General and Efficient Approach to Porpholactones
  作者：Yi Yu、Hongbin Lv、Xiansheng Ke、Boyan Yang、Jun-Long Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201200720

  日期：2012.12.14

  We describe an efficient ruthenium-catalyzed oxidation of the β,β′-pyrrolic ring on the porphyrin periphery. Through the conversion of a β,β′-double bond to a lactone moiety, the direct preparation of porpholactones from porphyrins is achieved, which previously suffered from needing toxic reagents, multiple synthetic steps and low yields. The generality of this method has been investigated with various

  我们描述了卟啉外围的β，β′-吡咯环的有效钌催化氧化。通过β，β'的转化-双键内酯部分，从卟啉直接制备porpholactones的实现，这在以前从需要有毒试剂，多个合成步骤和低的产率受到影响。已经用具有不同电子和空间效应的各种卟啉，甚至一些金属卟啉研究了该方法的一般性，因此代表了合成有趣的卟啉内酯衍生物的通用且有效的方法。
• Direct Oxidations of meso-Tetrakis(pentafluorophenyl)porphyrin: Porphotrilactones and Entry into a Nonbiological Porphyrin Degradation Pathway
  作者：Nisansala Hewage、Dinusha Damunupola、Matthias Zeller、Christian Brückner

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00283

  日期：2024.5.3

  The direct oxidations of meso-tetrakis(pentafluorophenyl)porphyrin using cetyltrimethylammonium permanganate (CTAP), RuCl3/Oxone/base or Ag+/oxalic acid each generate distinctive product mixtures that may contain, inter alia, porpho-mono-, di-, and trilactones. The CTAP and RuCl3/Oxone/base oxidations also generate a unique open chain tripyrrin derived from the degradation of a porpholactone oxazolone

  使用十六烷基三甲基高锰酸铵 (CTAP)、RuCl 3 /Oxone/碱或 Ag + /草酸直接氧化内消旋四（五氟苯基）卟啉，每种都会产生独特的产物混合物，其中可能含有单卟啉、二卟啉、和三内酯。 CTAP和RuCl 3 /Oxone/碱氧化还产生源自卟啉内酯恶唑酮部分降解的独特开链三吡啉。因此，其形成和结构与所有生物或几乎所有其他非生物胆绿素样线性卟啉类降解产物明显不同，这些降解产物源自吡咯结构单元之间的环裂解。