(4S,5S)-2-[(1S)-1-amino-2-methylpropyl]-5-methyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole-4-carboxylic acid | 945625-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4S,5S)-2-[(1S)-1-amino-2-methylpropyl]-5-methyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole-4-carboxylic acid
• CAS: 945625-56-9
• 化学式: C₉H₁₆N₂O₃
• 分子量: 200.238
• InChiKey: SZVWYWUVIMVHCO-ACZMJKKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-2-[(1S)-1-amino-2-methylpropyl]-5-methyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole-4-carboxylic acid 在 二苯基磷酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以15%的产率得到(1R,4S,7S,8R,11S,14S)-4,11-Diisopropyl-7,14-dimethyl-6,13-dioxa-3,10,15,16-tetraaza-tricyclo[10.2.1.1^5,8]hexadeca-5(16),12(15)-diene-2,9-dione
  参考文献：
  名称：

  二肽基恶唑啉的环聚反应合成环肽生物碱

  摘要：

  用Burgess试剂对Cbz-戊基苏氨酸甲酯进行环脱水，可提供顺式和反式-恶唑啉链段用于环寡聚反应。在该方法中获得的12、18、24和24个大环大环的比率是动力学控制的，并且取决于骨架α-碳的相对立体化学。分叉的氢键网络可固定肽基恶唑啉链，并将缬氨酸侧链置于假轴或假赤道方向。在前一种情况下，跨环应变阻止了12元环肽生物碱的形成。几种X射线结构说明了该海洋天然产物类似物家族的构象偏爱。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00767-5
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-2-((1S)-1-benzyloxycarbonylamino-2-methylpropyl)-5-methyl-4,5-dihydro-oxazole-4-carboxylic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4S,5S)-2-[(1S)-1-amino-2-methylpropyl]-5-methyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  二肽基恶唑啉的环聚反应合成环肽生物碱

  摘要：

  用Burgess试剂对Cbz-戊基苏氨酸甲酯进行环脱水，可提供顺式和反式-恶唑啉链段用于环寡聚反应。在该方法中获得的12、18、24和24个大环大环的比率是动力学控制的，并且取决于骨架α-碳的相对立体化学。分叉的氢键网络可固定肽基恶唑啉链，并将缬氨酸侧链置于假轴或假赤道方向。在前一种情况下，跨环应变阻止了12元环肽生物碱的形成。几种X射线结构说明了该海洋天然产物类似物家族的构象偏爱。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00767-5