1,2-bis(4-bromophenyl)-1H-phenanthro[9,10-d]imidazole | 1455505-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1,2-bis(4-bromophenyl)-1H-phenanthro[9,10-d]imidazole
• 英文别名: 2,3-Bis(4-bromophenyl)phenanthro[9,10-d]imidazole
• CAS: 1455505-97-1
• 化学式: C₂₇H₁₆Br₂N₂
• 分子量: 528.245
• InChiKey: OOZRJDVLERFSBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  B-[4-(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)苯基]-硼酸 、 1,2-bis(4-bromophenyl)-1H-phenanthro[9,10-d]imidazole 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到1,2-bis(4’-(1-phenyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-[1,1’-biphenyl]-4-yl)-1H-phenanthro[9,10-d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  三元受体-受体-受体不对称菲并咪唑分子可实现高效的近紫外电致发光，外部量子效率（EQE）> 4％

  摘要：

  通过将两个亲电子苯并咪唑（BI）单元连接到菲并咪唑的C2和N1位置，合成了一个新的三元受体（A）-施主（D）-受体（A）不对称扭曲的深蓝色发射分子PPI-2BI（ PI）捐助单位。得益于增强的D–A电子耦合，新型三角形A–D–A分子的电子注入和传输能力得到了显着改善，并且该分子显示出高的光致发光（PL）和电致发光（EL）效率。通过将PPI-2BI用作非掺杂发射层（EML），所得有机发光器件的发射色坐标为（0.158，0.124），最大外部量子效率（EQE），电流效率（CE），和4.63％，4.98 cd A的电源效率（PE）-1和4.82 lm W -1。此外，使用PPI-2BI作为EML和电子传输层（ETL）的简单双层设备也显示出3.81％的EQE，而色纯度几乎没有变化。值得注意的是，基于PPI-2BI的掺杂器件可发出有效的近紫外EL，其色坐标为（0.154，0.047），EQE为4.1

  DOI：

  10.1002/chem.201801822
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 、 菲醌 、 4-溴苯胺 在 ammonium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 以82.7%的产率得到1,2-bis(4-bromophenyl)-1H-phenanthro[9,10-d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  用作磷光的高效非掺杂紫蓝色发射体和主体材料的多功能材料

  摘要：

  作为紫蓝色发光体的高效多功能材料以及磷光 OLED 的主体材料至关重要但很少见，因为它们需要同时具有高的第一单线态 (S 1 ) 能量和第一三线态 (T 1 ) 能量。在这项研究中，两个新的蓝紫色双极荧光团，TPA-PI-SBF和SBF-PI-SBF，设计并通过引入空穴传输部分三苯胺（TPA）和螺二芴（SBF）单元，其具有高Tg合成1成高深蓝色发射量子产率基团菲咪唑 (PI)。结果表明，基于TPA-PI-SBF的非掺杂 OLED表现出优异的 EL 性能，最大外部量子效率 (EQE max ) 为 6.76 %，紫蓝色发射与 Commission Internationale de L'Eclairage (CIE) 为 (0.152, 0.059)。基于SBF-PI-SBF 的设备显示 EQE最大值为 6.19%，CIE 为 (0.159, 0.049)，这几乎与紫蓝色发射器标准 (0.131

  DOI：

  10.1002/chem.202100717

文献信息

• Ambipolar D–A type bifunctional materials with hybridized local and charge-transfer excited state for high performance electroluminescence with EQE of 7.20% and CIEy ∼ 0.06
  作者：Bin Liu、Zi-Wei Yu、Dan He、Ze-Lin Zhu、Ji Zheng、Ya-Dong Yu、Wen-Fa Xie、Qing-Xiao Tong、Chun-Sing Lee

  DOI：10.1039/c7tc01133d

  日期：——

  Construction of donor-acceptor (D-A) molecule with highly hybridized local and charge-transfer (HLCT) excited state has been shown to be an effective strategy for achieving the maximization in electroluminescent (EL) efficiency through the synchronous harvest of high photoluminescence (PL) efficiency and exciton utilization. Herein, two novel D-A-structured bifunctional (emissive and hole-transporting)

  具有高度杂交的局部和电荷转移（HLCT）激发态的供体-受体（DA）分子的构建已被证明是通过同步收获高光致发光（PL）实现电致发光（EL）效率最大化的有效策略效率和激子利用率。在此，已经设计并合成了两种新颖的DA结构双功能（发射和空穴传输）材料PPI-2TPA和PPI-2NPA，用于深蓝色OLED。从理论计算和全面的光物理实验可以看出，它们都表现出明显的HLCT激发态特性和双极性特性。将其用作多层非掺杂器件中的发射层（EML），可以呈现出真正的深蓝色国际照明委员会（CIE）坐标ca（0.15，0.06），伴随着创纪录的性能，PPI-2TPA和PPI-2NPA的最大外部量子效率（EQE）分别为7.20％和6.33％。值得注意的是，通过将其用作非掺杂EML和空穴传输层（HTL）制成的简单双层器件仍可提供高达4.69％和4.61％的EQE，而色纯度几乎没有变化。（PPI-2TPA：CIE（0.150，0
• 一种基于三线态—三线态湮灭机制的有机蓝 光小分子及其应用
  申请人：吉林大学

  公开号：CN107879984B

  公开（公告）日：2021-01-05

  一类基于三线态—三线态湮灭机制的菲并咪唑—蒽衍生物的蓝色荧光小分子及其在制备高效率非掺杂电致发光器件中的应用，属于有机电致发光技术领域。具体涉及从菲醌出发一锅法制备菲并咪唑原料及利用Suzuki偶联将菲并咪唑与蒽连接制备得到。菲并咪唑和蒽基团通过合适的方式连接，有效通过三线态—三线态湮灭利用三线态激子发光，并引入氰基增强分子间相互作用，进一步提高三线态—三线态湮灭效率，提升器件整体性能。本发明中非掺杂蓝光器件在亮度为1000cd m‑2时外量子效率为9.44％，效率滚降小，开启电压低，在高亮度下实现高效率，为蓝光器件国际领先水平。本发明的化合物对于填补目前高效率非掺杂蓝光器件这一空白有重要意义，在全色显示和白光照明中有重要应用前景。
• Pyridine-containing phenanthroimidazole electron-transport materials with electron mobility/energy-level trade-off optimization for highly efficient and low roll-off sky blue fluorescent OLEDs
  作者：Bo Wang、Guangyuan Mu、Jianghong Tan、Zhihong Lei、Jiangjiang Jin、Lei Wang

  DOI：10.1039/c5tc01436k

  日期：——

  energy levels, but also a relatively high electron mobility of around 10−3 cm2 V−1 s−1, which is 2-fold greater than that of the widely used material BPhen. More interestingly, the blue fluorescent OLEDs with CPI-p3Py or CNPI-p3Py as an electron-transporting layer (ETL) exhibited superior performance compared to that using Bphen, remarkably lowering the driving voltage and improving efficiencies. In

  通过将吡啶环结合到刚性菲并咪唑骨架的不同位置上，可以得到三种新的含吡啶的菲并咪唑衍生物，即1-苯基-2-（4-（吡啶-3-基）苯基）-1 H-菲咯啉[9,10] - d ]咪唑（CPI-p3Py），2-苯基-1-（4-（吡啶-3-基）苯基）-1 ħ -phenanthro [9,10- d ]咪唑（NPI-p3Py）和1,2- -双（4-（吡啶-3-基）苯基）-1 H-菲并[9,10- d ]咪唑（CNPI-p3Py）被设计和合成为电子传输材料（ETM）。通过改变连接位置可以很容易地调节它们的光物理性质，能级和电子迁移率。通过优化电子迁移率和能级之间的权衡，CNPI-p3Py不仅表现出较低的HOMO / LUMO能级，而且表现出相对较高的电子迁移率，约为10 -3 cm 2 V -1 s -1，即2 -倍于广泛使用的材料BPhen。更有趣的是，具有CPI-p3Py或CNPI -p3Py的蓝
• Disentangling Multiple Effects on Excited‐State Intramolecular Charge Transfer among Asymmetrical Tripartite PPI‐TPA/PCz Triads
  作者：Sirui Yang、Chen Cao、Amjad Islam、Shanshan Sun、Ziqi Deng、Jiayu Li、Shaofei Ni、Qing‐Xiao Tong、Ming‐De Li

  DOI：10.1002/chem.202002862

  日期：2021.1.18

  asymmetrical tripartite structure, and electron–hole distance of these triads, as well as solvent polarity, determine the lifetime of intramolecular charge transfer (ICT). Interestingly, PPI‐PCz triads show anti‐Kasha ICT, and the charge‐transfer direction among the triads is adjustable. For the PPI‐TPA triad, the electron is transferred from TPA to PPI, whereas for the PPI‐PCz triad the electron is pushed

  通过利用1,2-二苯基菲并咪唑（PPI）的双极性，设计了三苯胺（TPA）和9-苯基咔唑（PCz）两种类型的不对称三方三联体（PPI-TPA和PPI-PCz）。这些三合会是深蓝色发光材料，具有近100％的高荧光量子产率。为了追踪这些三单元组的光物理行为，通过超快时间分辨瞬态吸收和激发态理论计算研究了它们的激发态演化通道和发色相互作用。结果表明，这些三单元组的电子性质，不对称三方结构和电子-空穴距离以及溶剂极性决定了分子内电荷转移（ICT）的寿命。有趣的是，PPI-PCz三合会展示了反Kasha ICT，三合会之间的电荷转移方向是可调的。对于PPI-TPA三联体，电子从TPA转移到PPI，而对于PPI-PCz三联体，电子从PPI转移到PCz。在这些三脚架中对激发态ICT的探索可能为将来设计更好的发光材料铺平道路。
• Asymmetrically twisted anthracene derivatives as highly efficient deep-blue emitters for organic light-emitting diodes
  作者：Chuanyou He、Haoqing Guo、Qiming Peng、Shengzhi Dong、Feng Li

  DOI：10.1039/c5tc02055g

  日期：——

  The asymmetrically twisted conformations between anthracene and imidazole units in compounds efficiently interrupt molecular π-conjugation and inhibit π–π intermolecular interactions, resulting in high thermal stability and efficient deep-blue emission. The two anthracene derivatives in non-doped OLEDs exhibited blue emission. In particular, the non-doped device based on DPA-PIM achieved an external quantum

  深蓝色发射对于有机发光二极管（OLED）在全彩色平板显示器和固态照明资源中的应用特别重要。两种不对称扭曲的蒽衍生物，4,5-二苯基-1,2-双（4-（10-苯基蒽-9-基）苯基）-1 H-咪唑（DPA-PIM）和1,2-双（4- （10-苯基蒽-9-基）苯基）-1 H-吩-蒽[9,10- d已经设计并合成了用于深蓝色OLED的对咪唑（DPA-PPI）。化合物中蒽和咪唑单元之间的不对称扭曲构象可有效中断分子π共轭，并抑制π–π分子间相互作用，从而实现高热稳定性和有效的深蓝色发射。未掺杂的OLED中的两种蒽衍生物显示出蓝色发射。尤其是，基于DPA-PIM的非掺杂器件实现了6.5％的外部量子效率（EQE），CIE坐标为（0.15，0.08）。此外，掺杂器件中的两个发射器实现了超过5.0％的高EQE和更纯净的蓝色发射，DPA-PPI的CIE坐标为（0.15，0.06），DPA-PIM的CIE坐标为（0