methyl 3,5-difluoro-7-hydroxyadamantane-1-carboxylate | 214557-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 3,5-difluoro-7-hydroxyadamantane-1-carboxylate
• CAS: 214557-86-5
• 化学式: C₁₂H₁₆F₂O₃
• 分子量: 246.254
• InChiKey: MCAKBEVVIIRIFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,5-difluoro-7-hydroxyadamantane-1-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3,5,7-三氟金刚烷-1-羧酸
  参考文献：
  名称：

  氟金刚烷酸和胺的制备：桥头氟取代对官能化金刚烷溶液和固态特性的影响

  摘要：

  功能化金刚烷被用作药物治疗剂，并且是获得新型桥头氟化金刚胺和酸（包括全氟化 3,5,7-三氟金刚烷-1-羧酸 1 和 3,5,7-三氟金刚烷-1-胺 2）的实用途径描述。高锰酸钾介导的桥头羟基化，然后是 DAST 氟化，用于顺序插入桥头氟原子。单、二和三氟金刚胺、酸和氨基甲酸酯的 13C NMR 化学位移揭示了金刚烷骨架内的长程氟介导的电子效应，最显着的是带有三个桥头氟原子的底物。

  DOI：

  10.1021/ja992652x
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-1-金刚烷羧酸甲酯 在 potassium permanganate 、 potassium hydroxide 、 [双(2-甲氧基乙基)胺]三氟化硫 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 3,5-difluoro-7-hydroxyadamantane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  精金刚烷苯甲酰胺P2X 7受体拮抗剂的新型生物甾体的药理评价

  摘要：

  精金刚烷苯甲酰胺1被确定为有效的P2X 7 R拮抗剂，但由于代谢稳定性差而未能进一步发展。我们描述了一系列苯甲酰胺1的生物等排体的合成和SAR，以探索这种铅的药理特性的改善。最初的努力研究了一系列杂芳族生物等排体，它们显示出改善的理化性质，但减少了P2X 7 R拮抗作用。在金刚烷桥头上安装了生物立体异构的氟是很好的耐受性，并导致了一系列具有改善的理化性质和代谢稳定性的生物立体异构体。三氟苯甲酰胺34证明了最佳的物理化学参数，优异的代谢稳定性（比苯甲酰胺铅1的长十倍）和改善的物理动力学特性，并被证明在存在几种已知的P2X 7 R多态性时有效。

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.7b00272

文献信息

• [EN] ADAMANTANYL-SUBSTITUTED BENZAMIDE COMPOUNDS AND THEIR USE AS P2X7 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] COMPOSÉS BENZAMIDE SUBSTITUÉS PAR ADAMANTANYLE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR P2X7
  申请人：UNIV SYDNEY

  公开号：WO2020037350A1

  公开（公告）日：2020-02-27

  The present invention relates to adamantanyl-substituted benzamide compounds and their use as antagonists of the P2X7 purinoreceptor. The invention further relates to methods for the treatment of disease and conditions associated with the P2X7 purinoreceptor.

  本发明涉及金刚烷基取代苯甲酰胺化合物及其作为P2X7嘌呤受体拮抗剂的用途。该发明还涉及与P2X7嘌呤受体相关的疾病和病况的治疗方法。
• Fluoro-substituted adamantane derivatives
  申请人：Pfizer Inc

  公开号：US06057364A1

  公开（公告）日：2000-05-02

  The invention relates to fluoro-substituted adamantane derivatives of the formula ##STR1## and to pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, and R.sup.4 are as defined herein. The invention also relates to methods of treating neurological disorders, such as memory loss and Parkinson's disease, and bacterial and viral infections, through administration of a therapeutically effective amount of a compound of formula I. The invention also relates to a method of increasing the metabolic stability of an adamantane-containing pharmaceutical compound by incorporating a fluoro substituent on at least one bridge-head carbon of the adamantyl group of said adamantane-containing pharmaceutical compound

  本发明涉及公式##STR1##的氟代金刚烷衍生物及其药学上可接受的盐，其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4如本文所定义。本发明还涉及通过给予公式I化合物的治疗有效量来治疗神经系统疾病，如记忆丧失和帕金森病，以及细菌和病毒感染。本发明还涉及一种通过在含金刚烷基的制药化合物的至少一个桥头碳上引入氟代取代基来增加其代谢稳定性的方法。
• Compositions and methods for the treatment of neurodegenerative diseases
  申请人：Staunton Jane

  公开号：US20060270742A1

  公开（公告）日：2006-11-30

  The invention features compositions and methods for the treatment of neurodegenerative diseases.
• Compositions, Methods, and Kits for Treating Influenza Viral Infections
  申请人：Altmeyer Ralf

  公开号：US20110028510A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  The present invention provides compositions, methods, and kits for treating or preventing a viral infection (e.g., an infection caused by an influenza virus).
• ADAMANTANYL-SUBSTITUTED BENZAMIDE COMPOUNDS AND THEIR USE AS P2X7 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：The University of Sydney

  公开号：US20210323910A1

  公开（公告）日：2021-10-21

  The present invention relates to adamantanyl-substituted benzamide compounds and their use as antagonists of the P2X 7 purinoreceptor. The invention further relates to methods for the treatment of disease and conditions associated with the P2X 7 purinoreceptor.