1-O-hexanoyl-2-O-β-D-glucopyranosyl-sn-glycerol | 204192-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 1-O-hexanoyl-2-O-β-D-glucopyranosyl-sn-glycerol
• 英文别名: [(2S)-3-hydroxy-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxypropyl] hexanoate
• CAS: 204192-08-5
• 化学式: C₁₅H₂₈O₉
• 分子量: 352.382
• InChiKey: PYOKAQYCTPXQDX-BKLCCMMDSA-N

物化性质

• 沸点：
  554.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.71
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  145.91
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 1-O-hexanoyl-2-O-β-D-glucopyranosyl-sn-glycerol 在 吡啶 、 zinc dibromide 作用下， 反应 1.0h， 生成 1-O-hexanoyl-3-O-tosyl-2-O-(6-O-tosyl-β-D-glucopyranosyl)-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  1-O-Acyl-2-O-(β-D-sulfoquinovopyranosyl)-sn-glycerols 的短区域选择性化学酶合成和生物学评价

  摘要：

  一种新型非天然磺基糖脂的便捷化学酶促合成 – 2-O-(β-D-磺基奎诺糖基)-单酰基甘油 (2-O-β-D-SQMG) – 衍生自 2-O-(β- D-吡喃葡萄糖基）甘油和在 sn-甘油部分的 1-位携带不同长度的酰基链，是在涉及区域选择性脂肪酶催化的 2-O-（6-脱氧-6-）酰化的关键步骤的帮助下进行的。甲苯磺酰基-β-D-吡喃葡萄糖基)-sn-甘油 (4) 在其 1 位，首次在此报道。在未保护的伯羟基和仲羟基存在下，通过选择性插入的甲苯磺酰基的硫代乙酸酯取代和随后的 Oxone®氧化来制备糖部分，有效地提供了目标化合物，己酰基、十二酰基和十八酰基衍生物 1a–c，在 EBV-EA 体外抗肿瘤启动子试验中测试时，它们是有活性的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900943
• 作为产物：
  描述：

  1,3-di-O-benzyl-2-O-(2,3,4,6-tetra-O-chloroacetyl-β-D-glucopyranosyl)-sn-glycerol 在 palladium on activated charcoal Pseudomonas cepacia lipase 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-O-hexanoyl-2-O-β-D-glucopyranosyl-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic synthesis and antitumor promoting activity of 6′- and 3-esters of 2- O -β- d -glucosylglycerol

  摘要：

  Through a simple chemoenzymatic approach 6'- and 3-esters of 2-O-beta-D-glucosylglycerol 1, with short-medium length fatty acid acyl chains, were prepared. The study of their in vitro antitumor promoting effect on Epstein-Barr virus early antigen (EBV-EA) activation, in comparison with that of the 1-esters previously described, confirms the significant activity of such monoacylated glycoglycerolipid analogues and establishes for the glucose series that the 1-substitution and the hexanoyl chain are the proper structural features for the maximum activity.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00137-6

文献信息

• Diesters of glycosylglycerols active in cancer chemoprevention
  作者：Diego Colombo、Federica Compostella、Fiamma Ronchetti、Antonio Scala、Harukuni Tokuda、Hoyoku Nishino

  DOI：10.1016/s0223-5234(01)01261-2

  日期：2001.8

  Enzymatic transesterification, mediated by Pseudomonas cepacia lipase (lipase PS), led to the pure 1,6'-diacylderivatives of 2-O-beta -D-glucosyl-sn-glycerol and 2-O-beta -D-galactosyl-sn-glycerol, the acyl Chains being derived from short-medium length fatty acids. A study of the in vitro inhibitory effects of these diacylderivatives on Epstein-Barr virus early antigen activation induced by the tumour promoter 12-O-tetradecanoylphorbol-13-acetate revealed that maximum activity was reached for the hexanoyl chain and that the introduction of a second acyl chain did not significantly modify the inhibitory potential referring to the corresponding 1-or 6'-monoesters. (C) 2001 Editions scientifiques et medicales Elsevier SAS.