7-[(2,3-dimethoxyphenyl)methyl]-8,9-dihydro-5H-[1,3]dioxolo[4,5-h][3]benzazepin-6-one | 1383792-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 7-[(2,3-dimethoxyphenyl)methyl]-8,9-dihydro-5H-[1,3]dioxolo[4,5-h][3]benzazepin-6-one
• CAS: 1383792-23-1
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₅
• 分子量: 355.39
• InChiKey: CZXXAWGERZAGOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-[(2,3-dimethoxyphenyl)methyl]-8,9-dihydro-5H-[1,3]dioxolo[4,5-h][3]benzazepin-6-one 在 甲酸 、 C₁₅H₂₃ClN₅Ru 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (3S)-7,8-dimethoxy-17,19-dioxa-11-azapentacyclo[12.7.0.03,11.04,9.016,20]henicosa-1(21),4(9),5,7,14,16(20)-hexaene
  参考文献：
  名称：

  L-脯氨酸-四唑钌催化剂介导的不对称加氢合成（S）-（+）-伦诺沙明的对映选择性全合成

  摘要：

  从2-（苯并[ d ] [1,3]二恶酚-5-基）乙胺和1-（氯甲基）-2,3-苯胺开始，以高ee％获得了制备基于异吲哚并苯并ze庚因的伦诺沙明生物碱的新的不对称合成策略。二甲氧基苯分5步，总收率34％。这条路线的潜力涉及Bischler-Napieralsky环化，该环化导致四环吲哚骨架，通过使用l-脯氨酸-四唑作为手性配体并以Ru / Ir / Rh进行不对称氢转移反应生成手性中心，以及阳极氧化为关键综合步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.05.033
• 作为产物：
  描述：

  2-[6-(2-aminoethyl)-1,3-benzodioxol-5-yl]acetonitrile 在 sodium hydride 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 7-[(2,3-dimethoxyphenyl)methyl]-8,9-dihydro-5H-[1,3]dioxolo[4,5-h][3]benzazepin-6-one
  参考文献：
  名称：

  L-脯氨酸-四唑钌催化剂介导的不对称加氢合成（S）-（+）-伦诺沙明的对映选择性全合成

  摘要：

  从2-（苯并[ d ] [1,3]二恶酚-5-基）乙胺和1-（氯甲基）-2,3-苯胺开始，以高ee％获得了制备基于异吲哚并苯并ze庚因的伦诺沙明生物碱的新的不对称合成策略。二甲氧基苯分5步，总收率34％。这条路线的潜力涉及Bischler-Napieralsky环化，该环化导致四环吲哚骨架，通过使用l-脯氨酸-四唑作为手性配体并以Ru / Ir / Rh进行不对称氢转移反应生成手性中心，以及阳极氧化为关键综合步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.05.033