2-Acetyl-2,3-dihydro-furo[3,2-c]chromen-4-one | 214149-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2-Acetyl-2,3-dihydro-furo[3,2-c]chromen-4-one
• 英文别名: 2-Acetyl-2,3-dihydrofuro[3,2-c]chromen-4-one
• CAS: 214149-62-9
• 化学式: C₁₃H₁₀O₄
• 分子量: 230.22
• InChiKey: NOQLJXHMNUVNAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Acetyl-2,3-dihydro-furo[3,2-c]chromen-4-one 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 3-Hydroxy-3-(4-oxo-2,3-dihydro-4H-furo[3,2-c]chromen-2-yl)-butyraldehyde
  参考文献：
  名称：

  Fercoprolone的合成，一种降解的烯丙基香豆素

  摘要：

  由4-羟基香豆素经五个步骤制备了降解的烯丙基香豆素铁考酮（1a），总产率为13％。关键步骤是将4-羟基香豆素氧化成烯烃，并将酮羰基的Barbier型烯丙基化。天然的费可洛酮是外消旋的。根据机理的考虑，暂时确定了乙二醇部分的相对立体化学，并进一步通过模型化合物的立体有择和仿生合成得到了支持。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00621-8
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-Hydroxy-ethyl)-2,3-dihydro-furo[3,2-c]chromen-4-one 在 jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以72%的产率得到2-Acetyl-2,3-dihydro-furo[3,2-c]chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Fercoprolone的合成，一种降解的烯丙基香豆素

  摘要：

  由4-羟基香豆素经五个步骤制备了降解的烯丙基香豆素铁考酮（1a），总产率为13％。关键步骤是将4-羟基香豆素氧化成烯烃，并将酮羰基的Barbier型烯丙基化。天然的费可洛酮是外消旋的。根据机理的考虑，暂时确定了乙二醇部分的相对立体化学，并进一步通过模型化合物的立体有择和仿生合成得到了支持。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00621-8