methyl 4-(3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)<4.4.1>propella-2,8-diene-11-carboxylate | 142566-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)<4.4.1>propella-2,8-diene-11-carboxylate
• CAS: 142566-72-1
• 化学式: C₂₅H₃₄O₃Si
• 分子量: 410.629
• InChiKey: LECCWCFKQGOBNU-UWNBMGJYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.24
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)<4.4.1>propella-2,8-diene-11-carboxylate 在 potassium fluoride 、 氢溴酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 8-(3-Hydroxy-phenyl)-bicyclo[4.4.1]undeca-1(10),2,4,6,8-pentaene-11-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  New synthesis of methano-bridged annulenes: access to highly substituted derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00043a046
• 作为产物：
  描述：

  11-oxotricyclo<4.4.2.0^1,6>dodeca-3,8-dienyl 12-methanesulfonate 在 lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 碘 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 methyl 4-(3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)<4.4.1>propella-2,8-diene-11-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on the 1,6-Methano[10]annulene Skeleton: A New Route That Provides Derivatives Substituted at the Bridge and on the Annulene Ring

  摘要：

  A new synthetic route to the 1,6-methano[10]annulene skeleton has been developed. The key step in this route is the semi-benzylic Favorskii rearrangement of a [4.4.2]propellane to a [4.4.1]propellane. The methodology discussed here provides access to 1,6-methano[10]annulene derivatives bearing substituents on both the bridge carbon and the annulene ring. Control of the relative positioning of these appendages is achieved by introducing the annulene substituent via cuprate addition to an allylic lactone.

  DOI：

  10.1021/ja00102a020