1-(Chloromethyl)-2-iodo-3,5-dimethoxybenzene | 246871-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(Chloromethyl)-2-iodo-3,5-dimethoxybenzene
• CAS: 246871-23-8
• 化学式: C₉H₁₀ClIO₂
• 分子量: 312.535
• InChiKey: YHOBADAWGJGOBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.669±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(Chloromethyl)-2-iodo-3,5-dimethoxybenzene 在 palladium dichloride sodium ethanolate 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 80.0~100.0 ℃ 、1.22 MPa 条件下， 反应 10.0h， 生成 2,4-Dimethoxy-6-phenylsulfanylmethyl-benzoic acid 4-chloro-1-methyl-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳基碘羰基化合成大环化合物奥赛林酸部分的一般方法及其在玉米赤霉烯酮合成中的应用

  摘要：

  钯催化 1-碘-2-苯硫甲基-4,6-二甲氧基苯 (9) 与 10-碘-6,2'-[1,3] 二氧戊环-2-癸醇 (10) 的羰基化反应得到相应的 ω-碘烷基2-苯基硫代甲基-4,6-二甲氧基苯甲酸酯 (3) 的产率为 70%，它是玉米赤霉烯酮 (1) 的前体。1-碘-2-苯硫甲基-4,6-二甲氧基苯 (9) 由 3,5-二羟基苯甲酸 (5a) 制备。这种羰基化方法提供了一种通用且方便的合成方法来合成奥色宁酸型大环内酯的奥色利酸部分。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.369
• 作为产物：
  描述：

  (2-iodo-3,5-dimethoxyphenyl)methanol 在 氯化亚砜 作用下， 生成 1-(Chloromethyl)-2-iodo-3,5-dimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳基碘羰基化合成大环化合物奥赛林酸部分的一般方法及其在玉米赤霉烯酮合成中的应用

  摘要：

  钯催化 1-碘-2-苯硫甲基-4,6-二甲氧基苯 (9) 与 10-碘-6,2'-[1,3] 二氧戊环-2-癸醇 (10) 的羰基化反应得到相应的 ω-碘烷基2-苯基硫代甲基-4,6-二甲氧基苯甲酸酯 (3) 的产率为 70%，它是玉米赤霉烯酮 (1) 的前体。1-碘-2-苯硫甲基-4,6-二甲氧基苯 (9) 由 3,5-二羟基苯甲酸 (5a) 制备。这种羰基化方法提供了一种通用且方便的合成方法来合成奥色宁酸型大环内酯的奥色利酸部分。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.369

文献信息

• A practical iodination of aromatic compounds using tetrabutylammonium peroxydisulfate and iodine
  作者：Seung Gak Yang、Yong Hae Kim

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01236-8

  日期：1999.8

  A variety of aromatic compounds substituted with an electron donating group such as methoxy, hydroxy, or amino group, were regioselectively iodinated with iodine in the presence of tetrabutylammonium peroxydisulfate under mild conditions in excellent yields.

  在过氧二硫酸四丁铵存在下，在温和条件下，用碘将各种被供电子基团（例如甲氧基，羟基或氨基）取代的芳族化合物区域选择性碘化，并获得优异的收率。
• Practical and Regioselective Halogenations of Aromatic Compounds Using Tetrabutylammonium Peroxydisulfate
  作者：Yong Hae Kim、Min Young Park、Seung Gak Yang

  DOI：10.1080/10426500590911395

  日期：2005.3.2

  The halogenated aromatic compounds have been important intermediates for various synthetic methods. Electron-rich aromatic compounds were easily iodinated using tetrabutylammonium peroxydisulfate (1) and iodine in mild conditions with excellent yields. Bromination. was achieved using 1 and bromine, and regioselective bromination of highly activated aromatic compounds was also achieved using 1 and lithium bromide in mild conditions with excellent yields.