1-(4-chlorobenzyl)-3-methyl-1H-indole | 1265521-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-chlorobenzyl)-3-methyl-1H-indole
• 英文别名: 1-[(4-chlorophenyl)methyl]-1H-indole-3-methane；1-[(4-Chlorophenyl)methyl]-3-methylindole
• CAS: 1265521-40-1
• 化学式: C₁₆H₁₄ClN
• 分子量: 255.747
• InChiKey: MNYZWYPDWUEXMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorobenzyl)-3-methyl-1H-indole 在 copper(II) perchlorate hexahydrate 、 水 、 C₂₅H₃₀N₂O₂ 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 以70 %的产率得到1-(p-Chlorbenzyl)-3-methylindolin-2-on
  参考文献：
  名称：

  铜催化的选择性电子转移使 3 官能化羟基化合物的可切换发散合成成为可能

  摘要：

  3-取代吲哚的氧化重排是合成 2-羟吲哚支架的基本有机转化。然而，这项耗时且复杂的任务使用化学计量化学氧化剂通过双电子氧化产生单一类型的产品。在此，我们报告了一种统一且高效的铜催化选择性单电子转移策略，用于使用空气 (O 2 ) 作为末端氧化剂的 3-取代吲哚的三种氧化反应，提供了一种简化且实用的合成方法来获得 3-羟基- , 3-烷氧基-, 和 3-hygrogenous-2-oxindoles通过3-自由基-2-羟基二氢吲哚中间体。这种铜催化方案在生物 3-功能化羟吲哚衍生物的模块化合成中表现出高化学选择性、良好的官能团耐受性和广泛的应用潜力。

  DOI：

  10.1021/acscatal.2c05881
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2,3-二氢-1H-吲哚 、 4-氯苯甲醛 在 苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 200.0 ℃ 、1.17 MPa 条件下， 反应 0.25h， 以70%的产率得到1-(4-chlorobenzyl)-3-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过偶氮甲Y叶立德中间体的氧化还原异构化：吲哚和醛的N-烷基吲哚

  摘要：

  二氢吲哚在苯甲酸催化的氧化还原异构化反应中与芳族和杂芳族醛反应生成N-烷基吲哚。甲亚甲胺基化物是该过程的中间体，该过程是通过分子内[3 + 2]捕获实验建立的。

  DOI：

  10.1021/ol1031359

文献信息

• Highly diastereoselective oxa-[3+3] cyclization with C,N-cyclic azomethine imines <i>via</i> the copper-catalyzed aerobic oxygenated CC bond of indoles
  作者：Lemao Yu、Yuan Zhong、Jicong Yu、Lu Gan、Zhengjun Cai、Rui Wang、Xianxing Jiang

  DOI：10.1039/c7cc09640b

  日期：——

  Herein, a copper-catalyzed highly diastereoselective aerobic oxygenated [3+3] cyclization of 3-substituted indoles with C,N-cyclic azomethine imines using oxygen as the sole oxidant under mild conditions has been developed. This protocol provides a simple and convenient approach for constructing [2,3]-fused indoline O-heterocycles bearing two pharmaceutically intriguing parts, tetrahydroisoquinoline

  在本文中，已经开发出在温和的条件下使用氧作为唯一氧化剂，用C，N-环偶氮甲亚胺将铜取代的3-取代的吲哚进行高非对映选择性好氧氧化[3 + 3]环化反应的方法。该协议为构建带有两个药学上引人入胜的部分，即四氢异喹啉和吲哚啉的[2,3]-融合的吲哚啉O-杂环提供了一种简单便捷的方法。在温和的反应条件下，观察到良好的收率和优异的非对映选择性。