(4S,5R)-5-Isopropenyl-4,5-dihydro-oxazole-4-carboxylic acid methyl ester | 126398-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4S,5R)-5-Isopropenyl-4,5-dihydro-oxazole-4-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (4S,5R)-5-prop-1-en-2-yl-4,5-dihydro-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 126398-10-5
• 化学式: C₈H₁₁NO₃
• 分子量: 169.18
• InChiKey: SPXWNPQXDBTTOY-NKWVEPMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基丙烯醛 、 异腈基乙酸甲酯 在 bis(cyclohexyl isocyanide) Au(I) tetrafluoroborate + (R,S)-ferrocenylamine ligand 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (4S,5R)-5-Isopropenyl-4,5-dihydro-oxazole-4-carboxylic acid methyl ester 、 (4R,5S)-5-Isopropenyl-4,5-dihydro-oxazole-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成：在手性二茂铁二茂铁胺配体的金（I）催化的醛醇缩合反应中，底物的立体选择性和电子效应对立体选择性的影响

  摘要：

  与手性二茂铁基胺配体的金（I）催化的醛醇缩合反应中的对映选择性强烈取决于底物的空间和电子效应。在吡啶-2-，3-和4-甲醛与2-异氰基乙酸乙酯的反应中，在顺式和反式-二氢-恶唑的形成过程中观察到令人惊讶且显着不同的对映选择性，这必须归因于电子而不是电子。空间效应。报道了在金（1）催化的醛醇缩合反应中双立体分化的第一个例子。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720521

文献信息

• Silver(I)-catalyzed asymmetric aldol reaction of isocyanoacetate
  作者：Tamio Hayashi、Yasuhiro Uozumi、Akiko Yamazaki、Masaya Sawamura、Hitoshi Hamashima、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1016/0040-4039(91)85090-r

  日期：1991.6

  High stereoselectivity (over 80% ee) was attained in silver(I)-catalyzed asymmetric aldol reaction of methyl isocyanoacetate with aldehydes in the presence of a chiral (aminoalkyl)ferrocenylphosphine-silver(I) complex by slow addition of the isocyanoacetate over a period of 1 h to a solution of aldehyde and the silver(I) catalyst in 1,2-dichloroethane at 30-degrees-C.