((5R,8S,11S,17S,19aS)-5-Benzyl-8-isobutyl-17-isopropyl-4,7,10,16,19-pentaoxo-icosahydro-3a,6,9,15,18-pentaaza-cyclopentacyclooctadecen-11-yl)-carbamic acid benzyl ester | 151812-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ((5R,8S,11S,17S,19aS)-5-Benzyl-8-isobutyl-17-isopropyl-4,7,10,16,19-pentaoxo-icosahydro-3a,6,9,15,18-pentaaza-cyclopentacyclooctadecen-11-yl)-carbamic acid benzyl ester
• CAS: 151812-67-8
• 化学式: C₃₈H₅₂N₆O₇
• 分子量: 704.867
• InChiKey: UNISOKTWYKTMCY-LUKCZKMGSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((5R,8S,11S,17S,19aS)-5-Benzyl-8-isobutyl-17-isopropyl-4,7,10,16,19-pentaoxo-icosahydro-3a,6,9,15,18-pentaaza-cyclopentacyclooctadecen-11-yl)-carbamic acid benzyl ester 在 钯 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (5R,8S,11S,17S,19aS)-11-Amino-5-benzyl-8-isobutyl-17-isopropyl-tetradecahydro-3a,6,9,15,18-pentaaza-cyclopentacyclooctadecene-4,7,10,16,19-pentaone; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  短杆菌肽 S 的仿生合成。 从 Orn 残基侧链上没有保护基团的五肽活性酯直接形成抗生素

  摘要：

  检查了通过在 Orn 残基的侧链上没有保护基团的五肽活性酯的二聚-环化直接形成短杆菌肽 S (GS)。在每个 C 端带有 Val、Orn、Leu、D-Phe 或 Pro 残基的五种琥珀酰亚胺酯 (-ONSu) 中，只有 HD-PhoPro-Val-Orn-Leu-ONSu 的序列与GS 生物合成中的线性前体五肽，分别以 15% 和 38% 的产率生成半 GS（环状单体）和 GS（环状二聚体）。其他五肽酯没有产生 GS。HD-Phe-Pro-Val-Orn-Leu-ONSu的环化过程提出如下。在分子内反应中，Leu 残基的活性酯与 D-Phe 残基的 α-氨基缓慢偶合生成半 GS，但不与 Orn 残基的 δ-氨基偶合。

  DOI：

  10.1021/ja00076a005
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-[((S)-1-{(R)-2-[(S)-2-((S)-5-Amino-2-benzyloxycarbonylamino-pentanoylamino)-4-methyl-pentanoylamino]-3-phenyl-propionyl}-pyrrolidine-2-carbonyl)-amino]-3-methyl-butyric acid 2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl ester; compound with trifluoro-acetic acid 在 吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ((5R,8S,11S,17S,19aS)-5-Benzyl-8-isobutyl-17-isopropyl-4,7,10,16,19-pentaoxo-icosahydro-3a,6,9,15,18-pentaaza-cyclopentacyclooctadecen-11-yl)-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  短杆菌肽 S 的仿生合成。 从 Orn 残基侧链上没有保护基团的五肽活性酯直接形成抗生素

  摘要：

  检查了通过在 Orn 残基的侧链上没有保护基团的五肽活性酯的二聚-环化直接形成短杆菌肽 S (GS)。在每个 C 端带有 Val、Orn、Leu、D-Phe 或 Pro 残基的五种琥珀酰亚胺酯 (-ONSu) 中，只有 HD-PhoPro-Val-Orn-Leu-ONSu 的序列与GS 生物合成中的线性前体五肽，分别以 15% 和 38% 的产率生成半 GS（环状单体）和 GS（环状二聚体）。其他五肽酯没有产生 GS。HD-Phe-Pro-Val-Orn-Leu-ONSu的环化过程提出如下。在分子内反应中，Leu 残基的活性酯与 D-Phe 残基的 α-氨基缓慢偶合生成半 GS，但不与 Orn 残基的 δ-氨基偶合。

  DOI：

  10.1021/ja00076a005