2-Benzoyloxymethyl-1,3-oxathiolan-5-one | 138760-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Benzoyloxymethyl-1,3-oxathiolan-5-one
• 英文别名: (5-Oxo-1,3-oxathiolan-2-yl)methyl benzoate
• CAS: 138760-37-9
• 化学式: C₁₁H₁₀O₄S
• 分子量: 238.264
• InChiKey: WFVQKMCNMBLYRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.330±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Benzoyloxymethyl-1,3-oxathiolan-5-one 在 甲烷磺酸 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种恩曲他滨异构体的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种恩曲他滨异构体的制备方法，包括：以丙酮缩甘油为起始物料，经过酯化、水解、氧化、缩合成环、乙酰化、糖苷化缩合六步反应，合成恩曲他滨的四种混旋体中间体；利用手性试剂将四种异构体中间体拆分成顺式异构体混旋物和反式异构体混旋物。本发明采用简单的起始原料，经过六步反应合成了拆分关键中间体恩曲他滨四种旋光异构体的混旋物，然后先利用一种手性酸将四种异构体拆分为顺式与反式异构体的混旋物，操作简便，收率较高，异构体手性纯度高。

  公开号：

  CN109553610B
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二羟基丙基苯甲酸酯 在 sodium periodate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-Benzoyloxymethyl-1,3-oxathiolan-5-one
  参考文献：
  名称：

  一种恩曲他滨异构体的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种恩曲他滨异构体的制备方法，包括：以丙酮缩甘油为起始物料，经过酯化、水解、氧化、缩合成环、乙酰化、糖苷化缩合六步反应，合成恩曲他滨的四种混旋体中间体；利用手性试剂将四种异构体中间体拆分成顺式异构体混旋物和反式异构体混旋物。本发明采用简单的起始原料，经过六步反应合成了拆分关键中间体恩曲他滨四种旋光异构体的混旋物，然后先利用一种手性酸将四种异构体拆分为顺式与反式异构体的混旋物，操作简便，收率较高，异构体手性纯度高。

  公开号：

  CN109553610B

文献信息

• Synthesis of New 2,5-Substituted 1,3-Oxathiolanes. Intermediates in Nucleoside Chemistry
  作者：Jean-Louis Kraus、Giorgio Attardo

  DOI：10.1055/s-1991-26643

  日期：——

  A synthetic approach for new 2-hydroxymethyl-5-ethoxy-1,3-oxathiolane derivatives is described. These heterocyclic five membered rings are suitably substituted to be potential sugar candidates in nucleoside chemistry.

  描述了新型 2-羟甲基-5-乙氧基-1,3-氧硫杂环戊烷衍生物的合成方法。这些杂环五元环被适当取代，成为核苷化学中潜在的糖候选物。