2-quinuclidine N-oxide | 68483-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: 2-quinuclidine N-oxide
• CAS: 68483-85-2；68483-86-3
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₂
• 分子量: 284.358
• InChiKey: INWRIEZLHWHFRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  56.18
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-quinuclidine N-oxide 在 盐酸 、 titanium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 (2R,1'S)-2-[1-hydroxy-1-(quinolin-4-yl)]methyl-1-azabicyclo[2.2.2]octane
  参考文献：
  名称：

  改性Pt催化剂催化活化酮的非均相对映选择性加氢：系统结构选择性研究

  摘要：

  进行了系统的结构选择性研究，用手性改性的Pt / Al 2 O 3催化剂对活化的酮进行对映选择性加氢。为此，有18种改性剂，它们含有能与Pt表面形成强吸附复合物的扩展的芳族体系，以及合适的具有氨基官能团的手性基团，能够与底物的酮基相互作用（HCd，Qd，HCn，Qn在标准条件下，在AcOH和甲苯中的8种不同的活化酮上制备并测试了半合成衍生物以及合成类似物。发现底物和/或改性剂结构的相对较小的结构变化强烈影响对映选择性，并且对于所有底物都不存在“最佳”改性剂。在组合奎宁环衍生的改性剂与萘或喹啉环，获得对于所有底物的最高EES，无论是在AcOH（基板1 - 5和8中，所有承载SP 3旁边碳酮基）或甲苯（6和7，带有sp 2碳旁边的酮）。奎宁环上取代基R'的存在和性质显着影响ee（正效应和负效应）。优选芳族体系和氨基官能团的某些组合：对于喹核苷部分，喹啉和程度较小的萘是更好的匹配，而对于吡咯烷基

  DOI：

  10.1002/adsc.200303104
• 作为产物：
  描述：

  奎宁环 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 2-quinuclidine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  了解锇催化的不对称二羟基化 (AD) 中的高对映选择性。1. 动力学

  摘要：

  了解锇催化的不对称二羟基化 (AD) 中的高对映选择性。1. 动力学

  DOI：

  10.1021/ja00083a014