N-[2-(2,2-二溴乙烯基)苯基]苯甲酰胺 | 1259577-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-[2-(2,2-二溴乙烯基)苯基]苯甲酰胺
• 英文名称: N-[2-(2,2-dibromoethenyl)phenyl]benzamide
• CAS: 1259577-22-4
• 化学式: C₁₅H₁₁Br₂NO
• 分子量: 381.066
• InChiKey: SUDCQQNBICFTOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(2,2-二溴乙烯基)苯基]苯甲酰胺 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基乙二胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 isoindolo[2,1-a]indol-6-one
  参考文献：
  名称：

  通过连续铜催化的CN偶联和钯催化的CH活化反应合成6 H-异吲哚并[2,1 - a ]吲哚-6-酮

  摘要：

  通过一锅顺序偶联反应合成了一系列6 H-异吲哚并[2,1 - a ]吲哚-6-酮，其中包括铜催化的C–N偶联环化和钯催化的C–H。激活过程。通用化学品苯甲酰氯和邻-宝石-二溴乙烯基苯胺用作起始底物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.01.087
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲醛 在 tin(II) chloride dihdyrate 、 三苯基膦 、 三苯基氧化膦 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 N-[2-(2,2-二溴乙烯基)苯基]苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  通过连续铜催化的CN偶联和钯催化的CH活化反应合成6 H-异吲哚并[2,1 - a ]吲哚-6-酮

  摘要：

  通过一锅顺序偶联反应合成了一系列6 H-异吲哚并[2,1 - a ]吲哚-6-酮，其中包括铜催化的C–N偶联环化和钯催化的C–H。激活过程。通用化学品苯甲酰氯和邻-宝石-二溴乙烯基苯胺用作起始底物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.01.087

文献信息

• Synthesis of 2-Aryl-(Z)-4-(halomethylidene)-4H-3,1-benzoxazines by Sodium Hydride Mediated Cyclization of N-[2-(2,2-Dihaloethenyl)phenyl]arenecarboxamides
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Ippei Nozawa、Daiki Kado

  DOI：10.3987/com-14-13127

  日期：——

  study has shown that 2-(2,2-dihaloethenyl)phenyl isothiocyanates were easily prepared from the respective 2-(2,2-dihaloethenyl)benzenamines and that the corresponding thiourea derivatives, derived from these isothiocyanates and secondary amines, underwent ring closure on treatment with sodium hydride to result in the stereoselective formation of N,N-disubstituted (Z)-4-(halomethylidene)-4H-3,1benzothiazin-2-amines

  开发了一种简单的两步法，用于从容易获得的 2-(2,2dihaloethenyl)benzenamines 制备 2-aryl-(Z)-4(halomethylidene)-4H-3,1-benzoxazines。因此，这些胺用各自的芳酰氯进行N-芳酰化，得到N-[2-(2,2二卤代乙烯基)苯基]芳烃甲酰胺，再用氢化钠处理得到所需产物。引言 由于 4-亚烷基-4H-3,1-苯并恶嗪衍生物在合成上具有重要意义，因此最近报道了许多制备此类分子的方法。另一方面，我们之前的研究表明，2-(2,2-二卤代乙烯基)苯基异硫氰酸酯很容易从各自的 2-(2,2-二卤代乙烯基)苯胺和衍生自这些异硫氰酸酯的相应硫脲衍生物和仲胺，用氢化钠处理后进行闭环，导致立体选择性地形成 N,N-二取代 (Z)-4-(卤代亚甲基)-4H-3,1benzothiazin-2-amines。因此，我们对扩展这种类型的闭环以构建 (Z)-4-(卤代亚甲基)-4H-3
• Facile synthesis of 2-bromoindoles by ligand-free CuI-catalyzed intramolecular cross-coupling of gem-dibromoolefins
  作者：Baishan Jiang、Kemei Tao、Wang Shen、Jiancun Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.129

  日期：2010.12

  A mild and efficient synthesis of 2-bromoindoles by ligand-free CuI-catalyzed intramolecular cross-coupling of gem-dibromoolefins was developed. Reactions were carried out in toluene at room temperature and the corresponding 2-bromoindoles were obtained in excellent yields. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.