(S)-1-((S)-2-azido-3-methylbutanoyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid | 881691-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-((S)-2-azido-3-methylbutanoyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid
• 英文别名: (2S)-1-[(2S)-2-azido-3-methylbutanoyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 881691-90-3
• 化学式: C₁₀H₁₆N₄O₃
• 分子量: 240.262
• InChiKey: FGMGGNPVQQPGCP-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  106.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-((S)-2-azido-3-methylbutanoyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid 在 2,6-二甲基吡啶 、 copper(l) iodide 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 88.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Click Chemistry as a Route to Cyclic Tetrapeptide Analogues:  Synthesis of cyclo-[Pro-Val-ψ(triazole)-Pro-Tyr]

  摘要：

  Despite the plethora of techniques to cyclize small peptides, a synthesis of cyclo-[(L)Pro-(L)Tyr-(L)Pro-(L)Val], a potent tyrosinase inhibitor, remains elusive because of the unfavorable transition state leading to the cyclic product. Herein, we report the successful synthesis of its triazole analogue, cyclo-[(L)PrO-(L)Val-psi(triazole)-(L)PrO-(L)Tyr]. Attempted cyclization via peptide bond formation at room temperature fails to provide the desired product, but Cu-I-catalyzed alkyne-azide coupling at 110 degrees C affords the triazole tetrapeptide in 70% yield, demonstrating the utility of "click" chemistry.

  DOI：

  10.1021/ol053095o
• 作为产物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 1-((S)-2-azido-3-methylbutanoyl)pyrrolidine-2-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-1-((S)-2-azido-3-methylbutanoyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Click Chemistry as a Route to Cyclic Tetrapeptide Analogues:  Synthesis of cyclo-[Pro-Val-ψ(triazole)-Pro-Tyr]

  摘要：

  Despite the plethora of techniques to cyclize small peptides, a synthesis of cyclo-[(L)Pro-(L)Tyr-(L)Pro-(L)Val], a potent tyrosinase inhibitor, remains elusive because of the unfavorable transition state leading to the cyclic product. Herein, we report the successful synthesis of its triazole analogue, cyclo-[(L)PrO-(L)Val-psi(triazole)-(L)PrO-(L)Tyr]. Attempted cyclization via peptide bond formation at room temperature fails to provide the desired product, but Cu-I-catalyzed alkyne-azide coupling at 110 degrees C affords the triazole tetrapeptide in 70% yield, demonstrating the utility of "click" chemistry.

  DOI：

  10.1021/ol053095o