(E)-non-5-en-4-yl acetate | 120990-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-non-5-en-4-yl acetate
• 英文别名: [(E)-non-5-en-4-yl] acetate
• CAS: 120990-30-9
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂
• 分子量: 184.279
• InChiKey: XKRKDJQTEWQBCY-VQHVLOKHSA-N

物化性质

• 沸点：
  231.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.887±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-non-5-en-4-yl acetate 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到(E)-5-nonen-4-yl azide
  参考文献：
  名称：

  Palladium(0)-catalyzed azidation of allyl esters. Selective synthesis of allyl azides, primary allylamines, and related compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00275a011
• 作为产物：
  描述：

  2-已烯醛 在 吡啶 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-non-5-en-4-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  异双金属铂/钯环催化α-氰基乙酸酯的区域选择性不对称烯丙基烷基化反应

  摘要：

  烯丙基取代反应为 CH 酸性亲核试剂的功能化提供了有价值的工具。通常，控制亲核反应物产生的立体中心仍然是一个挑战。解决这个问题的大多数研究采用具有低金属氧化态（例如 Pd0）的金属配合物通过氧化加成形成烯丙基配合物。在这篇文章中，我们描述了异双金属 PtII/PdII 复合物的使用，它可能通过 SN2' 途径激活烯烃底物。α-氰基乙酸酯的反应产生线性烯丙基化产物，对新的 C=C 双键具有独特的区域选择性和高 E/Z 选择性。尽管获得的对映选择性适中，但它们明显高于相关的单 PdII 或 -PtII 催化剂或相应的双 PdII 复合物，这表明不同金属的合作。对照实验表明同时激活两个反应伙伴。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501290

文献信息

• Palladium(0)-catalyzed carbonylation of allyl phosphates and allyl acetates. Selective synthesis of β,γ-unsaturated esters
  作者：Shun-Ichi Murahashi、Yasushi Imada、Yuki Taniguchi、Shin-ya Higashiura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80648-6

  日期：1988.1

  Palladium catalyzed carbonylations of allyl phosphates and allyl acetates give β,γ-unsaturated esters efficiently. The latter reaction requires bromide ion as a co-catalyst.

  钯催化的烯丙基磷酸酯和乙酸烯丙酯的羰基化反应可有效地生成β，γ-不饱和酯。后一反应需要溴离子作为助催化剂。
• Chiral Bidentate (Phosphinophenyl)benzoxazine Ligands in Asymmetric Catalysis
  作者：Gérald H. Bernardinelli、E. Peter Kündig、Peter Meier、Andreas Pfaltz、Karin Radkowski、Nicole Zimmermann、Margareta Neuburger-Zehnder

  DOI：10.1002/1522-2675(20011017)84:10<3233::aid-hlca3233>3.0.co;2-l

  日期：2001.10.17

  zine ligands 2 were applied in asymmetric catalysis. Rhodium and copper complexes catalyzed the hydrosilylation of acetophenone and [4+2] cycloadditions with moderate enantioselectivity. Iridium complexes were used to hyrogenate di-, tri-, and tetrasubstituted alkenes, giving products with moderate to high enantiomer excesses. Enantioselective allylic substitution and Heck reactions catalyzed by [

  新的手性双齿（膦基芳基）苯并恶嗪配体2被应用于不对称催化。铑和铜配合物催化苯乙酮的氢化硅烷化和具有中等对映选择性的 [4+2] 环加成反应。铱配合物用于氢化二、三和四取代的烯烃，得到对映体过量中度至高度的产物。[(膦基芳基)苯并恶嗪]钯配合物催化的对映选择性烯丙基取代和Heck反应具有高对映选择性。结果与用相应的二氢(膦基芳基)恶唑配体获得的结果相似。
• Glaeser, Bjoern; Kunz, Horst, Synlett, 1998, # 1, p. 53 - 54
  作者：Glaeser, Bjoern、Kunz, Horst

  DOI：——

  日期：——
• Matt, Peter von; Pfaltz, Andreas, Angewandte Chemie, 1993, vol. 105, # 4, p. 614 - 615
  作者：Matt, Peter von、Pfaltz, Andreas

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective allylic amination with chiral (phosphino-oxazoline)pd catalysts
  作者：Peter von Matt、Olivier Loiseleur、Guido Koch、Andreas Pfaltz、Claudia Lefeber、Thomas Feucht、Gunter Helmchen

  DOI：10.1016/0957-4166(94)80021-9

  日期：1994.4

  Chiral (phosphinophenyl-oxazoline)palladium complexes have been studied as enantioselective catalysts for allylic amination using benzylamine or the sodium salts of p-toluenesulfonamide, benzoylhydrazine, and (Boc)(2)NH as nucleophiles. In the reactions with 1,3-diphenyl- and 1,3-dialkyl-2-propenyl acetates, carbonates, or phosphates, moderate to high enantiomeric excesses of up to 97% have been obtained.