(S)-N-[4-fluoro-2-nitrophenyl]-S-methyl-S-phenylsulfoximine | 852317-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-[4-fluoro-2-nitrophenyl]-S-methyl-S-phenylsulfoximine
• CAS: 852317-12-5
• 化学式: C₁₃H₁₁FN₂O₃S
• 分子量: 294.306
• InChiKey: HZRMHBYOKVZNBC-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  72.57
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-[4-fluoro-2-nitrophenyl]-S-methyl-S-phenylsulfoximine 在 铁粉 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (S)-N-[4-fluoro-2-(2,4,6-trimethylbenzylamino)phenyl]-S-methyl-S-phenylsulfoximine
  参考文献：
  名称：

  C1对称氨基亚砜肟类的高度模块化合成及其在铜催化的不对称Mukaiyama-aldol反应中作为配体的用途。

  摘要：

  描述了C1对称氨基亚砜肟的开发，其高度模块化的合成及其在丙酮酸和烯醇硅烷之间的对映选择性铜催化的Mukaiyama型醛醇缩合反应中的应用。在这种情况下，讨论了配体结构的影响以及反应条件的优化。详细地，报道了催化剂效率对溶剂，金属源和温度的依赖性，并且突出了有趣的加合效应。此外，将介绍基板范围。通过优化的催化剂体系，已经以高收率获得了许多具有季生立体中心的醛醇缩合产物，对映体过量高达99％。

  DOI：

  10.1002/chem.200500497
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-1-碘-2-硝基苯 、 (S)-(+)-S-甲基-S-苯亚磺酰亚胺 在 copper(l) iodide 、 cesium acetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到(S)-N-[4-fluoro-2-nitrophenyl]-S-methyl-S-phenylsulfoximine
  参考文献：
  名称：

  C1对称氨基亚砜肟类的高度模块化合成及其在铜催化的不对称Mukaiyama-aldol反应中作为配体的用途。

  摘要：

  描述了C1对称氨基亚砜肟的开发，其高度模块化的合成及其在丙酮酸和烯醇硅烷之间的对映选择性铜催化的Mukaiyama型醛醇缩合反应中的应用。在这种情况下，讨论了配体结构的影响以及反应条件的优化。详细地，报道了催化剂效率对溶剂，金属源和温度的依赖性，并且突出了有趣的加合效应。此外，将介绍基板范围。通过优化的催化剂体系，已经以高收率获得了许多具有季生立体中心的醛醇缩合产物，对映体过量高达99％。

  DOI：

  10.1002/chem.200500497

文献信息

• C₁-Symmetric Aminosulfoximines as Ligands in Copper-Catalyzed Carbonyl-Ene Reactions
  作者：Carsten Bolm、Martin Langner、Pauline Rémy

  DOI：10.1055/s-2005-863737

  日期：——

  Highly modular C 1 -symmetric aminosulfoximines were prepared and applied as chiral ligands in copper-catalyzed enantioselective carbonyl-ene reactions. The optimized system catalyzed the conversion of pyruvates and 1,1-disubstituted olefins yielding the corresponding hydroxy esters with high enantiomeric excesses (up to 91% ee) in moderate yields.

  高度模块化的 C 1 -对称氨基亚砜亚胺被制备并用作铜催化的对映选择性羰基-烯反应中的手性配体。优化的系统催化丙酮酸和 1,1-二取代烯烃的转化，以中等产率产生具有高对映体过量（高达 91% ee）的相应羟基酯。