5-methoxy-1,2-dimethyl-3-(perfluorocyclopent-1-enyl)-1H-indole | 1400275-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-1,2-dimethyl-3-(perfluorocyclopent-1-enyl)-1H-indole
• 英文别名: 1,2-Dimethyl-3-(2,3,3,4,4,5,5-heptafluoro-1-cyclopentenyl)-5-methoxy-1H-indole；3-(2,3,3,4,4,5,5-heptafluorocyclopenten-1-yl)-5-methoxy-1,2-dimethylindole
• CAS: 1400275-91-3
• 化学式: C₁₆H₁₂F₇NO
• 分子量: 367.266
• InChiKey: RGTRVMXTVWRZNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-1,2-dimethyl-3-(perfluorocyclopent-1-enyl)-1H-indole 在 正丁基锂 、 盐酸羟胺 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 4-[3,3,4,4,5,5-hexafluoro-2-(5-methoxy-1,2-dimethyl-1H-indol-3-yl)cyclopent-1-enyl]-5-methylthiophene-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  基于π共轭体系变化和杂芳基部分电子特性的近红外光致变色二芳基乙烯

  摘要：

  构建在近红外 (NIR) 光谱区域具有吸收性和反应性的光致变色材料非常具有挑战性。在此，我们成功合成了四种包含吲哚和噻吩部分的不对称二芳基乙烯衍生物 1o-4o，并且它们的光致变色行为已转移到 NIR 区域。这些新开发的 NIR 光致变色材料对溶液和聚（甲基丙烯酸甲酯）薄膜中的光刺激具有高度敏感性和响应性。已经表明，1o-4o 表现出显着的 UV/Vis 和荧光光谱变化，使它们能够在 NIR 区域充当可逆光学分子开关。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301132
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-2-甲基吲哚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 silica gel 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.17h， 生成 5-methoxy-1,2-dimethyl-3-(perfluorocyclopent-1-enyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  二芳杂环取代的六氟环戊烯类光致变色化合物的制备方法

  摘要：

  本发明二芳杂环取代的六氟环戊烯类光致变色化合物的制备方法，涉及有机光致变色材料，步骤是：第一步，5‑甲基‑4‑溴‑2‑噻吩甲醛缩二乙醇的合成；第二步，1,2‑二甲基‑5‑R1‑3‑溴吲哚的合成；第三步，二芳杂环取代的六氟环戊烯类光致变色化合物的合成。所制得的光致变色化合物的吸收波长红移达到50～100nm，是热不可逆的双稳态，在光信息存储、防伪识别、隐蔽材料和军事伪装材料方面均能得到应用。

  公开号：

  CN109721593A

文献信息

• A prominent bathochromic shift effect of indole-containing diarylethene derivatives
  作者：Hong-Bo Cheng、Yao-Dong Huang、Lina Zhao、Xu Li、Hai-Chen Wu

  DOI：10.1039/c4ob02619e

  日期：——

  Bisindole diarylethene derivatives exhibit a strong bathochromic shift effect in photochromism compared with bisbenzothiophene diarylethene.

  双吲哚二芳乙烯衍生物在光致变色中比双苯并噻吩二芳乙烯表现出更强的红移效应。
• Dual-Stimulus Luminescent Lanthanide Molecular Switch Based on an Unsymmetrical Diarylperfluorocyclopentene
  作者：Hong-Bo Cheng、Heng-Yi Zhang、Yu Liu

  DOI：10.1021/ja4018804

  日期：2013.7.17

  A [2]pseudorotaxane formed from an unsymmetrical diarylperfluorocyclopentene (1) and a Eu3+ complex of terpyridinyldibenzo-24-crown-8 (2) revealed excellent reversible lanthanide luminescence switching behavior dual-modulated by host guest and optical stimuli.