(S)-12-Hydroxymyristic acid | 252979-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-12-Hydroxymyristic acid
• 英文别名: (12S)-12-hydroxytetradecanoic acid
• CAS: 252979-93-4
• 化学式: C₁₄H₂₈O₃
• 分子量: 244.375
• InChiKey: CNFJMOLKOFPBNF-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-12-Hydroxymyristic acid 在 cytochrome P₄₅₀ from Bacillus megaterium 、 NADPH-regenerating system 作用下， 反应 1.0h， 生成 (12S,13S)-Dihydroxymyristic acid 、 (12S,13R)-Dihydroxymyristic acid
  参考文献：
  名称：

  An unusual matrix of stereocomplementarity in the hydroxylation of monohydroxy fatty acids catalysed by cytochrome P450 from Bacillus megaterium with potential application in biotransformations

  摘要：

  来自大肠杆菌的细胞色素P450催化了13-羟基肉豆蔻酸的二者选择性羟基化，主要生成赤糖-12,13-二羟基肉豆蔻酸，以及12-羟基肉豆蔻酸，主要生成伪糖-12,13-二羟基肉豆蔻酸。这些反应具有立体互补性，并在生物转化中具有相当大的应用潜力。

  DOI：

  10.1039/a905974a
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-(S)-12-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-tetradec-8-enoic acid 在 Lindlar's catalyst 四丁基氟化铵 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-12-Hydroxymyristic acid
  参考文献：
  名称：

  An unusual matrix of stereocomplementarity in the hydroxylation of monohydroxy fatty acids catalysed by cytochrome P450 from Bacillus megaterium with potential application in biotransformations

  摘要：

  来自大肠杆菌的细胞色素P450催化了13-羟基肉豆蔻酸的二者选择性羟基化，主要生成赤糖-12,13-二羟基肉豆蔻酸，以及12-羟基肉豆蔻酸，主要生成伪糖-12,13-二羟基肉豆蔻酸。这些反应具有立体互补性，并在生物转化中具有相当大的应用潜力。

  DOI：

  10.1039/a905974a