(-)-6,7-didehydro-6,14-dimethoxy-4,5-epoxy-N-methylmorphinan | 92055-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (-)-6,7-didehydro-6,14-dimethoxy-4,5-epoxy-N-methylmorphinan
• CAS: 92055-56-6
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₃
• 分子量: 313.397
• InChiKey: YCFRQFOSOIJVSM-XGXHKWSGSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  30.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-6,7-didehydro-6,14-dimethoxy-4,5-epoxy-N-methylmorphinan 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (-)-4,14-dimethoxy-N-methylmorphinan-6-one
  参考文献：
  名称：

  14-烷氧基吗啡喃的合成及生物学评价。1.（-）-14-甲氧基-N-甲基吗啡喃-6-系列中的高效阿片激动剂。

  摘要：

  合成了八个（-）-14-甲氧基吗啡喃-6-系列，并对其进行了生物学评估。由3-脱氧-7，8-二氢-14-羟基吗啡酮（1）制备吗啡酮3-7。该合成序列中的关键步骤，位置14的O-甲基化是通过硫酸二甲酯完成的。水解，然后还原性打开4,5-氧桥，得到苯酚4，将其进行O-甲基化，得到5。除去4-OH基团得到芳族未取代的吗啡喃7。9和10的合成通过从14-甲氧基-7,8-二氢可待因酮开始，并涉及类似的反应序列。化合物12-15由羟吗啡酮（11）合成，该羟甲基吗啡经3-O-苄基化，6,14-双-O-甲基化与硫酸二甲酯，水解和氢化得到羟吗啡酮14-O-甲基醚15。导数3、4、5、7、9 皮下和口服给药后，在小鼠的热板测定中，图10、14和15显示出高的抗伤害感受力。该系列中最有效的衍生物（15）的效价（sc）比吗啡高约400倍，比其14-OH类似物羟吗啡酮（11）高约40倍。与[3H]纳洛酮作为配体相比

  DOI：

  10.1021/jm00378a009
• 作为产物：
  描述：

  (4R,4aS,7aR,12bS)-4a-hydroxy-3-methyl-2,3,4,4a,5,6-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7(7aH)-one 、 硫酸二甲酯 在 sodium hydride 作用下， 生成 (-)-6,7-didehydro-6,14-dimethoxy-4,5-epoxy-N-methylmorphinan
  参考文献：
  名称：

  14-烷氧基吗啡喃的合成及生物学评价。1.（-）-14-甲氧基-N-甲基吗啡喃-6-系列中的高效阿片激动剂。

  摘要：

  合成了八个（-）-14-甲氧基吗啡喃-6-系列，并对其进行了生物学评估。由3-脱氧-7，8-二氢-14-羟基吗啡酮（1）制备吗啡酮3-7。该合成序列中的关键步骤，位置14的O-甲基化是通过硫酸二甲酯完成的。水解，然后还原性打开4,5-氧桥，得到苯酚4，将其进行O-甲基化，得到5。除去4-OH基团得到芳族未取代的吗啡喃7。9和10的合成通过从14-甲氧基-7,8-二氢可待因酮开始，并涉及类似的反应序列。化合物12-15由羟吗啡酮（11）合成，该羟甲基吗啡经3-O-苄基化，6,14-双-O-甲基化与硫酸二甲酯，水解和氢化得到羟吗啡酮14-O-甲基醚15。导数3、4、5、7、9 皮下和口服给药后，在小鼠的热板测定中，图10、14和15显示出高的抗伤害感受力。该系列中最有效的衍生物（15）的效价（sc）比吗啡高约400倍，比其14-OH类似物羟吗啡酮（11）高约40倍。与[3H]纳洛酮作为配体相比

  DOI：

  10.1021/jm00378a009