(S)-N-((S)-1-tert-Butoxycarbonyl-2-phenyl-ethyl)-3-[4-(4-cyano-phenyl)-butyrylamino]-succinamic acid tert-butyl ester | 150465-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-((S)-1-tert-Butoxycarbonyl-2-phenyl-ethyl)-3-[4-(4-cyano-phenyl)-butyrylamino]-succinamic acid tert-butyl ester
• CAS: 150465-61-5
• 化学式: C₃₂H₄₁N₃O₆
• 分子量: 563.694
• InChiKey: WGKYJSGTYHZQMY-UIOOFZCWSA-N

物化性质

• 沸点：
  763.5±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-((S)-1-tert-Butoxycarbonyl-2-phenyl-ethyl)-3-[4-(4-cyano-phenyl)-butyrylamino]-succinamic acid tert-butyl ester 在 吡啶 、 硫化氢 、 三乙胺 作用下， 反应 24.0h， 生成 N-[3-(t-butoxycarbonyl)-N-[4-(p-thio-carbamoylphenyl)-butyryl]-L-alanyl]-3-phenyl-L-alanine t-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于纤维蛋白原的Arg-Gly-Asp-Phe序列的血小板聚集的体外和体内有效抑制剂。关于RGDX模拟物的Arg-胍与血小板GP IIb-IIIa受体之间的结合相互作用的性质的提议。

  摘要：

  RGDF序列的肽模拟物（其中Arg-Gly已被5-（4- ino基苯基）戊酰基模拟物替代）导致抑制力比天然RGDF配体提高了1000倍。精氨酸的胍基残基可能与受体的羧酸盐参与增强的离子相互作用，这可以解释在用苄am取代后效能显着增加。观察到相应的苄胺的抑制力低（18），而与相应的咪唑啉衍生物（19）没有活性，则支持了这一假设。另外，对各个配合物的从头算计算表明，苄am-羧酸盐比胍-羧酸盐相互作用更有利。

  DOI：

  10.1021/jm00065a003
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-Cyano-phenyl)-butyric acid 2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl ester 、 (S)-aspartyl(O-tert-butyl)-(S)-phenylalanine(O-tert-butyl) 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (S)-N-((S)-1-tert-Butoxycarbonyl-2-phenyl-ethyl)-3-[4-(4-cyano-phenyl)-butyrylamino]-succinamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于纤维蛋白原的Arg-Gly-Asp-Phe序列的血小板聚集的体外和体内有效抑制剂。关于RGDX模拟物的Arg-胍与血小板GP IIb-IIIa受体之间的结合相互作用的性质的提议。

  摘要：

  RGDF序列的肽模拟物（其中Arg-Gly已被5-（4- ino基苯基）戊酰基模拟物替代）导致抑制力比天然RGDF配体提高了1000倍。精氨酸的胍基残基可能与受体的羧酸盐参与增强的离子相互作用，这可以解释在用苄am取代后效能显着增加。观察到相应的苄胺的抑制力低（18），而与相应的咪唑啉衍生物（19）没有活性，则支持了这一假设。另外，对各个配合物的从头算计算表明，苄am-羧酸盐比胍-羧酸盐相互作用更有利。

  DOI：

  10.1021/jm00065a003