4,5-二甲氧基-2-甲基茚满-1-酮 | 138261-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: 4,5-二甲氧基-2-甲基茚满-1-酮
• 英文名称: 4,5-dimethoxy-2-methyl-1-indanone
• 英文别名: 4,5-dimethoxy-2-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one；4,5-Dimethoxy-2-methyl-indan-1-one；4,5-dimethoxy-2-methyl-2,3-dihydroinden-1-one
• CAS: 138261-10-6
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: RRGLXSHXUVBPPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69-70 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  352.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2914509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-二甲氧基-2-甲基茚满-1-酮 在 magnesium sulfate 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 92.0h， 生成 N-((1R*,2R*)-4,5-dimethoxy-2-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)-N-(2,2-dimethoxyethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  氮杂荧蒽，对异喹啉和Proaporphine生物碱的ABC环系统的简明合成：烯烃加氢酰化/ Pomeranz-Fritsch环化方法

  摘要：

  摘要 朝向装饰环戊二烯并[A直接的方法IJ ]异喹啉体现azafluoranthene（triclisine），tropoisoquinoline（pareitropone）和proaporphine（prodensiflorin B）生物碱的ABC-环系统特性报道。合成序列需要新型的40％KF / Al 2 O 3介导的2-烯丙基苯甲醛衍生物的加氢酰化作用，该步骤可从异香兰素分两步通过O-烯丙基化和Claisen重排组装成AC环系统。然后进行O-甲基化，并用氨基缩醛对所得的茚满酮进行还原胺化。接下来实施了改良的Pomeranz-Fritsch环化反应，以通过磺酰胺化安装B环，然后进行酸促进的环化反应和最后的脱磺酰化反应原地。 朝向装饰环戊二烯并[A直接的方法IJ ]异喹啉体现azafluoranthene（triclisine），tropoisoquinoline（pareitropon

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611711
• 作为产物：
  描述：

  5-(2,3-dimethoxybenzyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 在 potassium carbonate 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 硝基甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 4,5-二甲氧基-2-甲基茚满-1-酮
  参考文献：
  名称：

  梅德鲁姆酸作为催化剂的分子内弗里德尔-克来夫特反应中的酰化剂

  摘要：

  据报道，金属三氟甲磺酸盐催化的梅德鲁姆酸衍生物使芳烃分子内发生弗里德尔-克来福特酰化反应。Meldrum的酸易于制备，功能化，处理和纯化。深入研究了由苄基麦德鲁姆酸合成多取代的1-茚满酮的方法，结果表明，在温和条件下，多种催化剂均能有效容纳多种官能团。各种化合物的范围，局限性和官能团耐受性（末端烯烃和炔烃，缩酮，二烷基醚，二烷基硫醚，芳基甲基醚，芳基TIPS和TBDPS醚，腈和硝基取代的芳基，烷基和芳基卤化物） 5-苄基（可烯醇化的Meldrum's酸）和5-苄基-5-取代的Meldrum's酸（季铵化的Meldrum's酸），描绘了分别形成1-茚满酮和2-取代-1-茚满酮的化合物。该方法进一步应用于1-四氢萘酮，1-苯并亚砜和有效的乙酰胆碱酯酶抑制剂多奈哌齐的合成。通过竞争实验，确定了各种苯并环酮的环化率与环大小的关系：1-四酮类化合物的形成要比1-茚满酮和1-苯并亚砜的形成要快，而1-苯甲酮的成环作用要比1-茚满酮要快。

  DOI：

  10.1021/jo0483724

文献信息

• Catalytic Intramolecular Friedel-Crafts Reaction of Benzyl Meldrum's Acid Derivatives: Preparation of 5,6-Dimethoxy-2-methyl-1-indanone
  作者：Fillion, Eric、Lou, Tiantong、Liao, E-Ting、Wilsily, Ashraf

  DOI：10.15227/orgsyn.089.0115

  日期：——
• Meldrum's Acids as Acylating Agents in the Catalytic Intramolecular Friedel−Crafts Reaction
  作者：Eric Fillion、Dan Fishlock、Ashraf Wilsily、Julie M. Goll

  DOI：10.1021/jo0483724

  日期：2005.2.1

  dialkyl thioether, aryl methyl ether, aryl TIPS and TBDPS ethers, nitrile- and nitro-substituted aryls, alkyl and aryl halides) for a variety of 5-benzyl (enolizable Meldrum's acids) and 5-benzyl-5-substituted Meldrum's acids (quaternized Meldrum's acids), forming 1-indanones and 2-substituted-1-indanones, respectively, are delineated. This method was further applied to the synthesis of 1-tetralones,

  据报道，金属三氟甲磺酸盐催化的梅德鲁姆酸衍生物使芳烃分子内发生弗里德尔-克来福特酰化反应。Meldrum的酸易于制备，功能化，处理和纯化。深入研究了由苄基麦德鲁姆酸合成多取代的1-茚满酮的方法，结果表明，在温和条件下，多种催化剂均能有效容纳多种官能团。各种化合物的范围，局限性和官能团耐受性（末端烯烃和炔烃，缩酮，二烷基醚，二烷基硫醚，芳基甲基醚，芳基TIPS和TBDPS醚，腈和硝基取代的芳基，烷基和芳基卤化物） 5-苄基（可烯醇化的Meldrum's酸）和5-苄基-5-取代的Meldrum's酸（季铵化的Meldrum's酸），描绘了分别形成1-茚满酮和2-取代-1-茚满酮的化合物。该方法进一步应用于1-四氢萘酮，1-苯并亚砜和有效的乙酰胆碱酯酶抑制剂多奈哌齐的合成。通过竞争实验，确定了各种苯并环酮的环化率与环大小的关系：1-四酮类化合物的形成要比1-茚满酮和1-苯并亚砜的形成要快，而1-苯甲酮的成环作用要比1-茚满酮要快。
• Concise Synthesis of the ABC-Ring System of the Azafluoranthene, Tropoisoquinoline and Proaporphine Alkaloids: An Olefin Hydroacylation/Pomeranz–Fritsch Cyclization Approach
  作者：Didier Vargas、Enrique Larghi、Teodoro Kaufman

  DOI：10.1055/s-0037-1611711

  日期：2019.5

  azafluoranthene (triclisine), tropoisoquinoline (pareitropone) and proaporphine (prodensiflorin B) alkaloids, is reported. The synthetic ­sequence entailed a novel 40% KF/Al2O3-mediated hydroacylation of a 2-allyl-benzaldehyde derivative, obtained in two steps from isovanillin, through O-allylation and Claisen rearrangement to assemble the AC-ring system. This was followed by an O-methylation and a reductive ­amination

  摘要 朝向装饰环戊二烯并[A直接的方法IJ ]异喹啉体现azafluoranthene（triclisine），tropoisoquinoline（pareitropone）和proaporphine（prodensiflorin B）生物碱的ABC-环系统特性报道。合成序列需要新型的40％KF / Al 2 O 3介导的2-烯丙基苯甲醛衍生物的加氢酰化作用，该步骤可从异香兰素分两步通过O-烯丙基化和Claisen重排组装成AC环系统。然后进行O-甲基化，并用氨基缩醛对所得的茚满酮进行还原胺化。接下来实施了改良的Pomeranz-Fritsch环化反应，以通过磺酰胺化安装B环，然后进行酸促进的环化反应和最后的脱磺酰化反应原地。 朝向装饰环戊二烯并[A直接的方法IJ ]异喹啉体现azafluoranthene（triclisine），tropoisoquinoline（pareitropon