1β-(2,2'-bipyridin-5-yl)-1,2-dideoxy-D-ribofuranose | 377777-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1β-(2,2'-bipyridin-5-yl)-1,2-dideoxy-D-ribofuranose
• 英文别名: (2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(6-pyridin-2-ylpyridin-3-yl)oxolan-3-ol
• CAS: 377777-55-4
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₃
• 分子量: 272.304
• InChiKey: PMZWLRHCPZEKLM-RRFJBIMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  75.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1β-(2,2'-bipyridin-5-yl)-1,2-dideoxy-D-ribofuranose 在 吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 3-[[(2R,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(6-pyridin-2-ylpyridin-3-yl)oxolan-3-yl]oxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxypropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  联吡啶-和联苯-DNA：基于链间芳族堆积的识别基序。

  摘要：

  描述了含有两个芳香族，无氢键的核碱基取代基联苯（I）和联吡啶基（Y）的C-核苷的合成及其掺入寡核苷酸。然后通过紫外熔解曲线分析，凝胶迁移率测定，CD和NMR光谱研究了它们在不同顺序排列中的同种和异种识别特性。中心含有一个联苯对的十二聚体双链的NMR分析，以及具有多个插入的双链的CD数据，为我们先前基于分子建模提出的拉链状链间堆积基序提供了进一步的证据。包含一到七个I-或Y碱基对的双链体的UV-热熔实验表明，在I的情况下T（m）恒定增加，而Y的常数减小。I / Y混合碱基对导致同系之间的稳定性。插入交替的I /碱基对或Y /碱基对会大大降低双链体的热稳定性。在这种情况下，还研究了I-或Y残基在双链体任一条链上的不对称分布。在两端均具有三个天然碱基对且在中心的I对的50％仍很容易形成双链体，而末端平整的I对则具有非特异性聚集的双链体。II碱基对末端带有一个自然突出端的双链体可以聚集或形成有序的

  DOI：

  10.1002/chem.200400858
• 作为产物：
  描述：

  1β-(6-chloropyridin-3-yl)-1,2-dideoxy-3,5-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-D-ribofuranose 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 1β-(2,2'-bipyridin-5-yl)-1,2-dideoxy-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  Modular and Practical Synthesis of 6-Substituted Pyridin-3-yl C-Nucleosides

  摘要：

  A novel modular and practical methodology for preparation of 6-substituted pyridin-3-yl C-nucleosides was developed. The Heck reaction of 2-chloro-5-iodopyridine with a 3'-TBDMS-protected glycal gave a 6-chloropyridin-3-yl nucleoside analogue, which was then desilylated, selectively reduced, and reprotected to give the TBDMS-protected 6-chloropyridin-3-yl C-2'-deoxyribonucleoside as a pure beta-anomer in a total yield of 39% over four steps. This key intermediate was then subjected to a series of palladium-catalyzed cross-coupling reactions, aminations, and alkoxylations to give a series of protected 1 beta-(6-alkyl-, 6-aryl-, 6-hetaryl, 6-amino-, and 6-tert-butoxypyridin-3-yl)-2'-deoxyribonucleosides. 6-Unsubstituted pyridin-3-yl C-nucleoside was prepared by catalytic hydrogenation of the chloro derivative and 6-oxopyridine C-nucleoside by treatment of the 6-tert-butoxy derivative with TFA. Deprotection of all the silylated nucleosides by Et3N center dot 3HF gave a series of free C-nucleosides (10 examples).

  DOI：

  10.1021/jo0709504

文献信息

• A Stable DNA Duplex Containing a Non-Hydrogen-Bonding and Non-Shape-Complementary Base Couple: Interstrand Stacking as the Stability Determining Factor
  作者：Christine Brotschi、Adrian Häberli、Christian J. Leumann

  DOI：10.1002/1521-3773(20010817)40:16<3012::aid-anie3012>3.0.co;2-y

  日期：2001.8.17

  The stabilizing effect of a dG:dC base-pair can also be imparted to a DNA duplex by a non-hydrogen-bonding, non-shape-complementary nucleoside analogue when interstrand stacking interactions come into play. This is the case, for example, with dBP, which has a bipyridyl (BP) residue as a nucleobase surrogate (the picture shows a dBP:dBP pair).