2-[2-(3-Cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)-2-phenylethyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 1609554-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[2-(3-Cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)-2-phenylethyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1609554-16-6
• 化学式: C₂₆H₃₅BO₄
• 分子量: 422.372
• InChiKey: BMNNNUOLTQVMAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.24
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘吡啶 、 2-[2-(3-Cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)-2-phenylethyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 以62%的产率得到CDP840
  参考文献：
  名称：

  钯/铜协同催化烯烃芳基硼化

  摘要：

  已经开发了在 Pd/Cu 协同催化下，乙烯基芳烃和巴豆酸甲酯与芳基卤化物和双（频哪醇）二硼的芳基硼化反应，以区域选择性方式得到 2-硼基-1,1-二芳基乙烷和 α-芳基-β-硼酸酯。该反应与多种官能团兼容，并且可以放大到克级而不影响产率。使用本反应作为关键步骤，对生物活性化合物 CDP840 进行了简短的合成。

  DOI：

  10.1021/ja5029556
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 4-溴-2-(环戊基氧基)苯甲醚 、 联硼酸频那醇酯 在 palladium diacetate 、 2-dicyclohexylphosphino-2',4',6'-trimethylbiphenyl 、 chloro[1,3-bis(2,6-di-i-propylphenyl)imidazol-2-ylidene]copper(I) 、 sodium methylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.17h， 以92%的产率得到2-[2-(3-Cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)-2-phenylethyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  钯/铜协同催化烯烃芳基硼化

  摘要：

  已经开发了在 Pd/Cu 协同催化下，乙烯基芳烃和巴豆酸甲酯与芳基卤化物和双（频哪醇）二硼的芳基硼化反应，以区域选择性方式得到 2-硼基-1,1-二芳基乙烷和 α-芳基-β-硼酸酯。该反应与多种官能团兼容，并且可以放大到克级而不影响产率。使用本反应作为关键步骤，对生物活性化合物 CDP840 进行了简短的合成。

  DOI：

  10.1021/ja5029556