[2-(4-iodophenylsulfanyl)ethyl]trimethylsilane | 221292-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: [2-(4-iodophenylsulfanyl)ethyl]trimethylsilane
• 英文别名: 2-(trimethylsilyl)ethyl-4'-iodophenyl sulfide；4-iodo-1-[2-(trimethylsilyl)ethylsulfanyl]benzene；2-(4-Iodophenyl)sulfanylethyl-trimethylsilane
• CAS: 221292-41-7
• 化学式: C₁₁H₁₇ISSi
• 分子量: 336.312
• InChiKey: IAYYBIOPKKTHIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.72
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(4-iodophenylsulfanyl)ethyl]trimethylsilane 在 palladium diacetate 三苯胂 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 trimethyl-(2-{4-[2-(2-nitro-4-styryl-phenyl)-vinyl]-phenylsulfanyl}-ethyl)-silane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and testing of new end-functionalized oligomers for molecular electronics

  摘要：

  Several new classes of oligomers have been synthesized with functionalities designed to aid in the understanding of molecular device behavior, specifically when molecules are interfaced between proximal electronic probes. The compounds synthesized are series of azobenzenes, bipyridines and oligo(phenylene vinylene)s that bear acetyl-protected thiols for ultimate attachment to metallic surfaces. Some initial electrochemical and solid-state test results are also reported. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.09.004
• 作为产物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl-4'-bromophenyl sulfide 在 叔丁基锂 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以90%的产率得到[2-(4-iodophenylsulfanyl)ethyl]trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Electrochemical control of a non-covalent binding between ferrocene and beta-cyclodextrin

  摘要：

  在电化学条件下，通过力谱学研究了单个主客体（β-环糊精（βCD）–二茂铁（Fc））复合物中从β-环糊精（βCD）上分离二茂铁（Fc）所需的力。结果发现，客体Fc部分的氧化还原状态以及支撑基质的结构对复合物的纳米机械性能有决定性影响。

  DOI：

  10.1039/c4cc04102j

文献信息

• Soluble Ferrocene Conjugates for Incorporation into Self-Assembled Monolayers
  作者：C. J. Yu、Yoochul Chong、Jon Faiz Kayyem、Michael Gozin

  DOI：10.1021/jo982392m

  日期：1999.3.1

  A series of phenylethynyl oligomers (I-V) possessing a ferrocene and thiol at each termini have been synthesized. These oligomers have been designed to overcome the inherent insolubility of this class of complexes by substitution at the phenyl groups with methyl and propoxy substituents. Several new reactions for preparing arenethiol-protected compounds are described. Interestingly, the generation of an arenethiol anion during base- or fluoride-catalyzed deprotection has been characterized.