6-chloro-7-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)purine | 66981-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-7-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)purine
• 英文别名: 6-chloro-7-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)purine；tetra-O-acetyl-1-(6-chloro-purin-7-yl)-β-D-1-deoxy-glucopyranose；6-Chloro-7-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)purin
• CAS: 66981-35-9
• 化学式: C₁₉H₂₁ClN₄O₉
• 分子量: 484.85
• InChiKey: PPEPBYBRXBEKCB-IIRRGFMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.74
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  158.03
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-7-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)purine 在 甲醇 、 氨 、 potassium thioacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 6-mercapto-7-(β-D-glucopyranosyl)purine
  参考文献：
  名称：

  新型硫嘌呤吡喃核苷的合成：其生物活性的评价。

  摘要：

  我们报告了新型硫代嘌呤吡喃核苷的合成。甲硅烷基化的6-巯基嘌呤和6-硫鸟嘌呤与适当的吡喃糖酶1a-e通过Vorbrüggen核苷直接偶联，得到N-9连接的巯基嘌呤2a-e和硫鸟嘌呤4a-e核苷，而它们的N-7取代同源物10a-e和通过将相同的乙酸酯与6-氯和2-氨基-6-氯嘌呤缩合，然后进行硫磺化反应，得到7a-e。在三种不同的肿瘤细胞增殖试验中评估了核苷3a–e，5a–e，8a–e和11a–e的细胞抑制活性。

  DOI：

  10.1080/15257770.2014.992532
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,6-alpha-D-葡萄糖五乙酸酯 、 6-氯嘌呤 在 六甲基二硅氮烷 、 糖精 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到6-chloro-7-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)purine
  参考文献：
  名称：

  新型硫嘌呤吡喃核苷的合成：其生物活性的评价。

  摘要：

  我们报告了新型硫代嘌呤吡喃核苷的合成。甲硅烷基化的6-巯基嘌呤和6-硫鸟嘌呤与适当的吡喃糖酶1a-e通过Vorbrüggen核苷直接偶联，得到N-9连接的巯基嘌呤2a-e和硫鸟嘌呤4a-e核苷，而它们的N-7取代同源物10a-e和通过将相同的乙酸酯与6-氯和2-氨基-6-氯嘌呤缩合，然后进行硫磺化反应，得到7a-e。在三种不同的肿瘤细胞增殖试验中评估了核苷3a–e，5a–e，8a–e和11a–e的细胞抑制活性。

  DOI：

  10.1080/15257770.2014.992532

文献信息

• Study of the <i>N</i>⁷ Regioselective Glycosylation of 6-Chloropurine and 2,6-Dichloropurine with Tin and Titanium Tetrachloride
  作者：Lenka Tranová、Jakub Stýskala

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01186

  日期：2021.10.1

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• Microwave-assisted synthesis of novel purine nucleosides as selective cholinesterase inhibitors
  作者：S. Schwarz、R. Csuk、A. P. Rauter

  DOI：10.1039/c4ob00142g

  日期：——

  which no treatment is available. Pursuing our studies on selective BChE inhibitors, that may contribute to understand the role of this enzyme in disease progression, we present now microwave-assisted synthesis and anticholinesterase activity of a new nucleoside series embodying 6-chloropurine or 2-acetamido-6-chloropurine linked to D-glucosyl, D-galactosyl and D-mannosyl residues. It was designed to assess

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• Oligonucleotide Catabolism-Derived Gluconucleosides in <i>Caenorhabditis elegans</i>
  作者：Brian J. Curtis、Tyler J. Schwertfeger、Russell N. Burkhardt、Bennett W. Fox、Jude Andrzejewski、Chester J. J. Wrobel、Jingfang Yu、Pedro R. Rodrigues、Arnaud Tauffenberger、Frank C. Schroeder

  DOI：10.1021/jacs.3c01151

  日期：2023.5.31

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