1,1-diethoxy-4-methanesulfonyloxy-but-2-yne | 16548-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 1,1-diethoxy-4-methanesulfonyloxy-but-2-yne
• 英文别名: 4,4-Diethoxybut-2-yn-1-ylmethanesulfonate；4,4-diethoxybut-2-ynyl methanesulfonate
• CAS: 16548-24-6
• 化学式: C₉H₁₆O₅S
• 分子量: 236.289
• InChiKey: BCVJDKSVNOJZCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-diethoxy-4-methanesulfonyloxy-but-2-yne 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 以60%的产率得到4,4-diethoxy-1-fluoro-2-butyne
  参考文献：
  名称：

  4-氟-2-丁醛：亲二烯体性质的制备和一些实例

  摘要：

  通过将相应的氟代缩醛FCH 2 = CCCH（OEt）2（4）进行甲醛化，可以高收率制得4-氟-2-丁醛FCH 2 = CCCHO（5）。研究了（5）对2，3-二甲基-1，3-丁二烯（6）的双亲性能。环戊二烯（7）和1,3-环己二烯（8）[与（6）反应期间可能的危险]。结果强调了（5）中FCH 2基团对-CC键的亲电特性的活化作用。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)85034-4
• 作为产物：
  描述：

  二乙基苯基甲烷 在 乙基溴化镁 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 16.67h， 生成 1,1-diethoxy-4-methanesulfonyloxy-but-2-yne
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of Epoxydiynes and a Key Fragment of Neocarzinostatin Chromophore

  摘要：

  A key structural feature of the Neocarzinostatin chromophore is a reactive epoxydiyne. We present here a new method for the preparation of epoxydiynes by the addition of an allenyl zinc bromide to a propargylic ketone.

  DOI：

  10.1021/ol062461g

文献信息

• New Approaches to Bicylic Vinyl Heterocycles from Propargylic Acetals
  作者：Frédéric Le Strat、David C. Harrowven、Jacques Maddaluno

  DOI：10.1021/jo048794d

  日期：2005.1.1

  2-vinylbenzofurans and 3-vinylfuropyridines. Attempts to extend the cascade to [4.4.0] binuclear heterocycles met with limited success. An alternative, two-step entry to such ring systems has been developed using the palladium-induced cyclization/hydride capture methodology. A new route to isoquinilinones from simple benzamides is also disclosed.

  本文描述了进一步的研究，以炔丙基缩醛与芳基锂的分子内碳甲酸酯化反应生成2-乙烯基苯并呋喃和3-乙烯基呋喃吡啶。尝试将级联扩展至[4.4.0]双核杂环的尝试取得了有限的成功。使用钯诱导的环化/氢化物捕获方法已经开发了进入这种环系统的另一种两步方法。还公开了从简单的苯甲酰胺制异喹啉酮的新途径。
• Synthetic strategies to epoxydiynes and a key synthon of the neocarzinostatin chromophore
  作者：Olivier Thominet、James R. Baker、Hugh Britton、Zac C. Etheridge、Marco G. Soscia、Stephen Caddick

  DOI：10.1039/b711196g

  日期：——

  towards the synthesis of epoxydiynes which represent an unusual structural feature of the neocarzinostatin chromophore. A number of different routes to these epoxydiynes have been explored with varying success. Ultimately a concise and convergent approach was developed, which involved the addition of an allenyl zinc bromide to propargylic ketones/aldehydes followed by epoxide formation. This new protocol

  我们在本文中介绍了我们对环氧二炔的合成所做的最新努力，该化合物代表了新carcarinostatin发色团的非同寻常的结构特征。已经探索了许多通往这些环氧二炔的不同途径，并取得了不同的成功。最终，开发出了一种简洁且收敛的方法，该方法涉及将炔丙基溴化锌添加到炔丙基酮/醛中，然后形成环氧化物。这个新的协议使我们能够合成一个完全精制的环氧二炔，这将为我们的研究在NCS生色团的全合成中找到应用。
• Acetals of 4-amino-2-butynal : Application to the synthesis of N6-substituted adenines with an acetylenic side chain, potential cytokinins
  作者：M. Haidoune、M. Giffard、R. Mornet、A. Gorgues

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99296-7

  日期：1989.1

  Acetylenedicarbaldehyde monoacetals 4 are good precursors for the synthesis of the 4-amino-1,1-dialkoxy-2-butynes 6, through simple reactions. Coupling of these amines 6 with 6-chloropurine leads to the N6-substituted adenines 1, potential cytokinins.

  乙炔二甲醛单缩醛4是通过简单反应合成4-氨基-1,1-二烷氧基-2-丁炔6的良好前体。这些胺6与6-氯嘌呤的偶合产生N 6-取代的腺嘌呤1，潜在的细胞分裂素。
• Raffin, Catherine; Bernard, Didier; Fournet, Guy, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1995, # 1, p. 152 - 172
  作者：Raffin, Catherine、Bernard, Didier、Fournet, Guy、Gore, Jacques、Chantepie, Jacqueline、Quash, Gerard

  DOI：——

  日期：——
• New Carbanionic Access to 3-Vinylindoles and 3-Vinylbenzofurans
  作者：Frédéric Le Strat、Jacques Maddaluno

  DOI：10.1021/ol026351v

  日期：2002.8.1

  [GRAPHICS]A simple route to 3-vinylbenzofurans, 3-vinyifuropyridines, and 3-vinylindoles from readily accessible acetylenic precursors is described. A standard halogen-lithium exchange triggers an irreversible! addition on the triple bond, according to a 5-exo-dig heterocyclization process, followed by a lithium ethoxide elimination. A final isomerization of the exocyclic allene provides a 1,3-dienic system that can react with acrylates, in thermal or hyperbaric conditions, to provide the expected [4+2] cycloadducts.