5-[(4S,5R)-5-(bromomethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]pentanoic acid | 1247028-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-[(4S,5R)-5-(bromomethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]pentanoic acid
• CAS: 1247028-48-3
• 化学式: C₁₁H₁₉BrO₄
• 分子量: 295.173
• InChiKey: PHVBETQSJWYWQI-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(4S,5R)-5-(bromomethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]pentanoic acid 、 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.67h， 以58%的产率得到N-Boc-(5S)-3-{5-[(4S,5R)-5-bromomethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-hydroxy-pent-1-ylidene}-5-[4-(allyloxy)benzyl]-pyrrolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Toward the Macrocidins: Macrocyclization via Williamson Etherification of a Phenolate

  摘要：

  The synthesis of macrocyclic 3-acyltetramic acids which are immediate precursors of the fungal herbicide macro-cidin A (1) is reported. The crucial closure of the macrocycle was achieved in excellent yield by an unprecedented Williamson etherification of an omega-bromo phenolate generated in situ by a Pd-mediated O-deallylation.

  DOI：

  10.1021/jo101416x
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-4-bromomethyl-5-(5-hydroxypentyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 以94%的产率得到5-[(4S,5R)-5-(bromomethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Toward the Macrocidins: Macrocyclization via Williamson Etherification of a Phenolate

  摘要：

  The synthesis of macrocyclic 3-acyltetramic acids which are immediate precursors of the fungal herbicide macro-cidin A (1) is reported. The crucial closure of the macrocycle was achieved in excellent yield by an unprecedented Williamson etherification of an omega-bromo phenolate generated in situ by a Pd-mediated O-deallylation.

  DOI：

  10.1021/jo101416x