(S)-2-[(R)-3-Benzylsulfanyl-2-(4-methoxy-benzyloxycarbonylamino)-propionylamino]-4-methylsulfanyl-butyric acid methyl ester | 53049-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-[(R)-3-Benzylsulfanyl-2-(4-methoxy-benzyloxycarbonylamino)-propionylamino]-4-methylsulfanyl-butyric acid methyl ester
• CAS: 53049-15-3
• 化学式: C₂₅H₃₂N₂O₆S₂
• 分子量: 520.671
• InChiKey: NJOIKKMBGLDLAK-VXKWHMMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  102.96
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[(R)-3-Benzylsulfanyl-2-(4-methoxy-benzyloxycarbonylamino)-propionylamino]-4-methylsulfanyl-butyric acid methyl ester 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 [(R)-2-Benzylsulfanyl-1-((S)-1-hydrazinocarbonyl-3-methylsulfanyl-propylcarbamoyl)-ethyl]-carbamic acid 4-methoxy-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  肽的研究。XLIII。从牛胰腺中合成与碱性胰蛋白酶抑制剂的C端部分有关的两个受保护的肽（Kunitz和Northrop）。

  摘要：

  制备了对应于来自牛胰腺的碱性胰蛋白酶抑制剂的38至56和57-58位的受保护的九肽和C端二肽。受保护的九肽 Z (OMe)-Cys (Bzl)-Arg (Tos)-Ala-Lys (Z)-Arg (Tos)-Asn-Asn-Phe-Lys (Z)-Ser-Ala-Glu 的合成（ OBzl)-Asp (OBzl)-Cys (Bzl)-Met-Arg (Tos)-Thr-Cys (Bzl)-Gly-OH，通过三个亚基缩合获得：Z (OMe)-Cys (Bzl)-Arg (Tos)-Ala-Lys (Z)-Arg (Tos)-NHNH2（位置 38-42），Z (OMe)-Asn-Asn-Phe-Lys (Z)-Ser-Ala-NHNH2（位置 43-48） )和Z(OMe)-Glu(OBzl)-Asp(OBzl)-Cys(Bzl)-Met-Arg(Tos)-Thr-Cys(Bzl)-Gly-OH(位置49-56)。 C端二肽以Z(OMe)-Gly-Ala-OH的形式制备。

  DOI：

  10.1248/cpb.22.1079
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-氨基-4-甲硫基丁酸甲酯 、 N-(4-methoxybenzyloxycarbonyl)-S-benzyl-L-cysteine 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-2-[(R)-3-Benzylsulfanyl-2-(4-methoxy-benzyloxycarbonylamino)-propionylamino]-4-methylsulfanyl-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  肽的研究。XLIII。从牛胰腺中合成与碱性胰蛋白酶抑制剂的C端部分有关的两个受保护的肽（Kunitz和Northrop）。

  摘要：

  制备了对应于来自牛胰腺的碱性胰蛋白酶抑制剂的38至56和57-58位的受保护的九肽和C端二肽。受保护的九肽 Z (OMe)-Cys (Bzl)-Arg (Tos)-Ala-Lys (Z)-Arg (Tos)-Asn-Asn-Phe-Lys (Z)-Ser-Ala-Glu 的合成（ OBzl)-Asp (OBzl)-Cys (Bzl)-Met-Arg (Tos)-Thr-Cys (Bzl)-Gly-OH，通过三个亚基缩合获得：Z (OMe)-Cys (Bzl)-Arg (Tos)-Ala-Lys (Z)-Arg (Tos)-NHNH2（位置 38-42），Z (OMe)-Asn-Asn-Phe-Lys (Z)-Ser-Ala-NHNH2（位置 43-48） )和Z(OMe)-Glu(OBzl)-Asp(OBzl)-Cys(Bzl)-Met-Arg(Tos)-Thr-Cys(Bzl)-Gly-OH(位置49-56)。 C端二肽以Z(OMe)-Gly-Ala-OH的形式制备。

  DOI：

  10.1248/cpb.22.1079