methyl 5-hydroxy-3-oxodecanoate | 108383-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 5-hydroxy-3-oxodecanoate
• 英文别名: 5-Hydroxy-3-oxo-decanoic acid methyl ester
• CAS: 108383-00-2
• 化学式: C₁₁H₂₀O₄
• 分子量: 216.277
• InChiKey: GBIAYDBKQCOAMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.45
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-hydroxy-3-oxodecanoate 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  玉米叶霉产生的宿主特异性玉米病毒素 pm-毒素模拟物的合成和生物活性

  摘要：

  摘要 为了建立构效关系，以立体异构混合物的形式合成了 12 种 PM-毒素 A 的模拟物，PM-毒素 A 是由玉米叶霉产生的宿主特异性玉米致病毒素的一种成分。所有合成的模拟物都有四个 β-酮醇基团，由不同长度的亚甲基链或 1,3-二烯链隔开。具有较短亚甲基侧间隔或二烯侧间隔的模拟物的毒性比天然毒素低 30 至 300 倍，但其余化合物的毒性与天然毒素相同或更高。这些结果可以通过假设 β-酮醇基团的分子内结合可能产生两种类型的笼状结构来解释，这些结构具有活性和活性较低的构象。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)84766-4
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(2-hydroxyheptyl)but-3-enoate 在 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87 %的产率得到methyl 5-hydroxy-3-oxodecanoate
  参考文献：
  名称：

  2-取代的烯丙基溴作为 1,3-二羰基化合物的亲电和亲核结构单元及其在杂环合成中的用途

  摘要：

  摘要 已经开发了一种有效的方法，用于从 2-取代官能化烯丙基溴作为 1,3-二羰基化合物的亲电和亲核结构单元的前体合成新的杂环化合物。

  DOI：

  10.1134/s1070428022090032

文献信息

• Stereoselective Synthesis of 2,3-<i>cis</i>-2-Alkyl-5-oxo-3-silyloxycyclopentanecarboxylates using Dirhodium(II)-catalyzed Intramolecular C-H Insertion Reaction of 2-Diazo-3-oxo-5-silyloxyalkanoates
  作者：Takayuki Yakura、Seiji Yamada、Akiharu Ueki、Masazumi Ikeda

  DOI：10.1055/s-1997-749

  日期：1997.2

  Dirhodium(II)-catalyzed intramolecular C-H insertion reaction of 5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-diazo-3-oxoalkanoates in dichloromethane at room temperature gave stereoselectively 2,3-cis-2-alkyl-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-oxocyclopentanecarboxylates.

  在室温下，二铑(II)催化的5-(叔丁基二甲基硅氧基)-2-diazo-3-oxo烷酸酯在二氯甲烷中进行的分子内C-H插入反应，立体选择性地生成了2,3-顺式-2-烷基-3-(叔丁基二甲基硅氧基)-5-氧代环戊酸酯。
• Yakura, Takayuki; Yamada, Seiji; Kunimune, Yuka, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 24, p. 3643 - 3649
  作者：Yakura, Takayuki、Yamada, Seiji、Kunimune, Yuka、Ueki, Akiharu、Ikeda, Masazumi

  DOI：——

  日期：——