2-Trimethylsilanyl-benzoic acid N',N'-dimethyl-hydrazide | 256664-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Trimethylsilanyl-benzoic acid N',N'-dimethyl-hydrazide
• 英文别名: N',N'-dimethyl-2-trimethylsilylbenzohydrazide
• CAS: 256664-75-2
• 化学式: C₁₂H₂₀N₂OSi
• 分子量: 236.389
• InChiKey: USWDAVLTRFFTKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.44
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Trimethylsilanyl-benzoic acid N',N'-dimethyl-hydrazide 在 高碘酸 作用下， 以72%的产率得到2-三甲基甲硅烷基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Dialkylhydrazides for directed orthometalations

  摘要：

  Dimethylhydrazides are shown to be excellent substrates for the directed orthometalation reaction. The advantage of using the hydrazide is that it is easily removed by treatment with H5IO6 or CuCl2 to give the carboxylic acid under very mild conditions, in contrast to other amides that generally require harshly acidic conditions to achieve hydrolysis. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00462-7
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 1-benzoyl-2,2-dimethylhydrazine 在 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以68%的产率得到2-Trimethylsilanyl-benzoic acid N',N'-dimethyl-hydrazide
  参考文献：
  名称：

  酰肼的新反应。第1部分：芳族碳环和杂环系统的定向原位和侧向金属化

  摘要：

  芳香族和杂环2,2-二烷基肼与2个当量的n-，s-或t -BuLi进行定向金属化，所得的C，N-二硫代物质与各种亲电试剂反应。通过在水或含乙酸的甲醇中用二氧化锰氧化，可以容易地将产物转化为相应的羧酸或酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01876-6