3-acetamido-4,5-diacetoxy-1-acetyl-xylo-piperidine | 74247-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-acetamido-4,5-diacetoxy-1-acetyl-xylo-piperidine
• CAS: 74247-70-4
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O₆
• 分子量: 300.312
• InChiKey: YQWBSSUNHYLWRF-YNEHKIRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.78
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  102.01
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 benzyl 2-acetamido-5-azido-2,5-dideoxy-β-D-xylofuranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 3-acetamido-4,5-diacetoxy-1-acetyl-xylo-piperidine
  参考文献：
  名称：

  2-乙酰氨基-5-氨基-2,5-二脱氧-d-吡喃吡喃糖基衍生物的合成

  摘要：

  摘要从苄基2-（苄氧羰基氨基）-2-脱氧-5,6-O-异丙基-亚吡啶基-β-d合成了2-乙酰胺基-5-氨基-2,5-二脱氧-d-吡喃并吡喃糖基亚硫酸氢盐（11）。 -葡糖呋喃糖苷（1）。1的O-去异亚丙基化生成三醇2，该三醇2通过在C-5-C-6处进行氧化裂解并随后还原而转化为相关的苄基β-d-木呋喃糖苷衍生物（3）。通过选择性甲苯磺酸化催化衍生自3的苄基2-（苄氧基羰基氨基）-2-脱氧-5-O-甲苯磺酰基-β-d-木呋喃糖苷，然后进行N-乙酰化，得到苄基2-乙酰氨基-2-脱氧-5 -O-甲苯磺酰基-β-d-木呋喃糖苷，将其用叠氮化钠处理，得到相应的5-叠氮基衍生物（6）。将6水解形成的产物进行（四氢吡喃-2-基）化反应，得到2-乙酰氨基-5-叠氮基-2,5-二脱氧-1，3-二-O-（四氢吡喃-2-基）-d-木呋喃糖（9）。在水中通过二氧化硫还原由9衍生而来的2-acetamido-5-amino-2

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)84865-x