[4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)phenyl]-p-tolylamine | 618887-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)phenyl]-p-tolylamine
• 英文别名: 4-((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)-N-(p-tolyl)aniline；N-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]-4-methylaniline
• CAS: 618887-57-3
• 化学式: C₁₉H₂₇NOSi
• 分子量: 313.515
• InChiKey: JCDMIIMXDKBYFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.12
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)phenyl]-p-tolylamine 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 正丁基锂 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N^4'-[4'-(di-p-tolylamino)biphenyl-4-yl]-N⁴-(4'-biphenyl)-N⁴,N^4'-di-p-tolylbiphenyl-4,4'-diamine
  参考文献：
  名称：

  在固相载体上使用锗连接基合成三芳基胺低聚物的溶液相研究

  摘要：

  在这封信中，我们描述了三芳基胺三聚体的迭代溶液相合成，作为通过固相合成合成低聚材料的概念证明。我们的模型系统利用锗连接基在亲核条件下的稳定性，通过（i）选择性脱保护叔丁基-二甲基-甲硅烷基醚（OTBDMS）官能团，（ii）转化为反应性三氟甲磺酸酯（triflate）官能团，开发出有效的低聚物合成步骤（iii）铃木交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.150
• 作为产物：
  描述：

  (4-溴苯氧基)叔丁基二甲基硅烷 、 乙烷,三氯氟- 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以74%的产率得到[4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)phenyl]-p-tolylamine
  参考文献：
  名称：

  在固相载体上使用锗连接基合成三芳基胺低聚物的溶液相研究

  摘要：

  在这封信中，我们描述了三芳基胺三聚体的迭代溶液相合成，作为通过固相合成合成低聚材料的概念证明。我们的模型系统利用锗连接基在亲核条件下的稳定性，通过（i）选择性脱保护叔丁基-二甲基-甲硅烷基醚（OTBDMS）官能团，（ii）转化为反应性三氟甲磺酸酯（triflate）官能团，开发出有效的低聚物合成步骤（iii）铃木交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.150

文献信息

• Preparation of a conjugated molecule and materials for use therein
  申请人：Spivey Christopher Alan

  公开号：US20050165185A1

  公开（公告）日：2005-07-28

  A method for preparing a conjugated molecule comprising a first monomer coupled to a second monomer, said method comprising: (i) linking the first monomer to a solid support via the germanium atom of a germyl linking group; (ii) coupling the first monomer to the second monomer in a coupling position to form a bound conjugated molecule, wherein the second monomer has a protecting group in a non-coupling position; (iii) optionally sequentially coupling a third, fourth . . . and n th monomer to the second, third and (n−1) th monomer respectively; (iv) removing the protecting group; and (v) ipso-degermylation to release the bound conjugated molecule.

  一种制备共轭分子的方法，包括将第一单体通过锗链连接基固定在固体支撑上；在偶联位置上将第一单体与第二单体耦合形成结合的共轭分子，其中第二单体在非偶联位置上具有保护基；可选地，依次将第三、第四……第n个单体耦合到第二、第三和（n-1）个单体上；去除保护基；并进行ipso-脱锗以释放结合的共轭分子。
• Solution phase studies towards the synthesis of triarylamine oligomers using a germanium linker on a solid support
  作者：R. Anémian、D.C. Cupertino、P.R. Mackie、S.G. Yeates

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.07.150

  日期：2005.9

  In this letter, we describe the iterative solution phase synthesis of a triarylamine trimer as proof of concept towards the synthesis of oligomeric materials by solid-phase synthesis. Our model system utilises the stability of germanium linkers to nucleophilic conditions to develop efficient steps towards oligomer synthesis via (i) selective deprotection of tert-butyl-dimethyl-silyl ether (OTBDMS)

  在这封信中，我们描述了三芳基胺三聚体的迭代溶液相合成，作为通过固相合成合成低聚材料的概念证明。我们的模型系统利用锗连接基在亲核条件下的稳定性，通过（i）选择性脱保护叔丁基-二甲基-甲硅烷基醚（OTBDMS）官能团，（ii）转化为反应性三氟甲磺酸酯（triflate）官能团，开发出有效的低聚物合成步骤（iii）铃木交叉偶联反应。